В свои лучшие дни Даннинг был очень привлекателен внешне и, кроме того, неплохо зарабатывал, а потому неудивительно, что отбоя от поклонниц не знал. Имея возможность выбирать наивыгоднейшую партию, он остановил выбор на Мэри Пенингтон, но как показал дальнейший ход событий, это был брак по расчёту, и свою жену он не любил. Между прочим, Мэри была на три месяца старше мужа – она родилась в середине января 1863 года – и на момент бракосочетания – а свадьба состоялась 12 февраля 1891 года – ей уже исполнилось 28 лет. Принимая во внимание её происхождение из очень хорошей семьи и то, что она по меркам того времени явно пересидела «в девках», Мэри признавалась всеми не очень-то привлекательной. Так что Даннинг, выражаясь метафорически, женился на деньгах и связях.

После бракосочетания и последовавшего в декабре 1891 года рождения дочери стали проявляться и быстро прогрессировать дурные черты его характера. Слабость к шампанскому, женскому полу и кокаину полностью подчинила мужчину, решившего, видимо, что он уже достиг необходимого ему социального положения и дальнейшая его карьера состоится сама собой просто в силу влияния и связей тестя. Джон Пенингтон, однако, не считал нужным проталкивать наверх прощелыгу, и неудивительно, что отношения зятя и тестя довольно быстро оказались бесповоротно испорчены.

Джон Престон Даннинг был умён, красив и талантлив. По крайней мере до 30 лет. После этой отметки его жизнь и привычки во многом поменялись – неумеренное употребление кокаина и шампанского быстро превратило успешного журналиста в развалину.

Джон Даннинг вместе с женой уехал из тихого и сонного Делавэра в Калифорнию, где в в те годы кипела жизнь и ковалось будущее страны. Некоторое время Даннинг являлся суперинтендантом бюро «The Associated Press» на Западном побережье США – очень серьёзная должность для журналиста в возрасте едва за 30. В середине 1890-х годов он работал не только на территории США, но и выезжал в командировки в другие страны – в Чили, Канаду, Мексику, посетил Филиппины, Самоа. Профессиональные успехи и материальный достаток окончательно испортили характер журналиста, и в какой-то момент Даннинг, выражаясь низким слогом, окончательно «слетел с катушек». Загулы и беспрерывные развлечения стали сказываться не только на его семейной жизни, но и на профессиональной карьере. Постепенно от работы с Джоном отказались все газеты и информагентства – он банально не исполнял принятые обязательства и, получив аванс, пропадал на неделю, после чего возвращался и… просил заплатить ещё.

Подобное поведение свидетельствовало о полной деградации личности, поскольку ни один уважающий себя деловой человек такого рода выходки позволить себе не мог! К концу 1897 года от Даннинга отвернулись все, последней каплей, так сказать, добивающим ударом, явился уход Мэри. Забрав двух малолетних детишек, она уехала из Сан-Франциско, в котором проживала тогда семья, в Делавэр, перевернув страницу своей жизни, связанную с браком.

И, в общем-то, всё в жизни бывшего талантливого журналиста было беспросветно, но неожиданное стечение обстоятельств предоставило ему второй шанс. В точности по пословице не было бы счастья, да несчастье помогло! В апреле 1898 года началась испано-американская война, и Джон Даннинг сразу же напомнил о себе бывшим работодателям, дескать, я готов ехать куда угодно и рисковать жизнью в рядах идущей в атаку пехоты. Информационное агентство «The Associated Press» заключило с бывшим талантливым репортёром контракт, и он в качестве военного корреспондента умчался на фронт.