На этот раз Ольгерд не оказал никакой помощи своему тестю – по всей видимости, из-за занятости войной с крестоносцами. Тогда в конце октября 1370 г. тверской князь прямо из Литвы отправился в Орду к Мамаю: «Князь великии Михаило Александрович [ь], слышавъ таку изгибель своея отчины, до Филипова заговениа за две недели изъ Литвы поиде въ Орду»204. По всей видимости, эта поездка была напрямую согласована с Ольгердом, продолжавшим поддерживать союз с Ордой. Орденские хронисты сообщают, что в 1370 г. в битве на Рудаве на стороне литовцев принимало участие татарское войско205. По мнению польских историков, оно было предоставлено Ольгерду именно Мамаем206. Сам ордынский темник к тому времени значительно укрепил свою власть. В 1370 г. он с помощью суздальско-нижегородского войска посадил своего ставленника в Булгаре: «Того же лета князь Дмитреи Костянтиновичь Суждальскыи събра воя многи, посла брата своего князя Бориса и сына своего князя Василиа, а съ нимъ посолъ царевъ, именемъ Ачихожаи, посла я на Болгарского князя Осана. Осанъ же посла противу ихъ съ челобитием и съ многими дары. Они же дары вземше, а на княженьи посадиша Салтана, Бакова сына, и възвратишася на Русь»207. Использование Мамаем русского войска для своих целей после нескольких лет невмешательства в русские дела свидетельствует о его стремлении к укреплению ордынской власти на Руси.

В том же 1370-м году Абдаллаха на престоле Мамаевой Орды сменил Мухаммад-Бюляк. Смена хана означала необходимость обновления ярлыков. В отсутствие Михаила Александровича татарские послы привезли в Тверь ярлык для него на Тверское княжество: «А во Тферь изъ Орды пришелъ татаринъ Капьтагаи да Тюзякъ привезли ярлыкъ князю великому Михаилу на Тферьское княжение»208. Однако Дмитрий Иванович Московский, будучи великим князем владимирским, не только не приехал к новому хану, но даже и не послал к нему своих послов. Этим решил воспользоваться тверской князь, который «прииде къ Мамаю, печалуя и жалуя, и тамо многы оукоры изнесе и многы вины изложи, паче же всего въсхотеся ему самому княжениа великаго и многы дары раздавъ и многы посулы рассуливъ княземъ Ординскымъ и рядцямъ»209.

Хан выдал Михаилу Александровичу ярлык на великое княжение, однако его попытки добраться до Владимира в сопровождении ордынского посла натолкнулись на противодействие москвичей: «Испроси себе поселъ царевъ именемъ [Сарыхожа]. И вземъ ярлыкъ и вышелъ былъ на княжение на великое, зовучися самъ князь великыи. Они же не приаша его; не тъкмо же не приаша его, но и переимали его по заставамъ и многыми пути ганялися за нимъ, ищуще его, и не стигоша его. И тако едва утече не въ мнозе дружине и прибежа пакы въ Литву»210. Если в 1363 г. Москва не признала права распоряжаться владимирским столом за противником Мамая Мурадом, то в 1370 г. она не признала подобного права за ставленником Мамая Мухаммадом-Бюляком. Приведенное летописное сообщение также примечательно тем, что впервые свидетельствует об организации охраны южной границы Руси от татар – прообразе позднейшей Засечной черты.

Михаил Александрович отправился в Тверь, а оттуда в Литву, чтобы вновь попросить помощи у Ольгерда. 26 ноября 1370 г. великий князь литовский начал свой второй поход на Москву: «Прииде въ дроугые Олгердъ Гедиминович [ь] князь Литовьскыи, събравъ воя многы, въ силе тяжце на великаго князя Дмитрея Ивановича, а съ нимъ братиа его и сынове его и прочии князи Литовстии, и князь великии Михаило Тферьскыи, и князь Смоленьскыи Святъславъ съ силою Смоленьскою»211. Теперь удар был направлен с северо-запада, но здесь литовцы столкнулись с упорным сопротивлением у Волока Ламского. После двухдневной безуспешной осады этого города Ольгерд направился к Москве, которой достиг 6 декабря. На этот раз осада продолжалась восемь дней, но вновь не принесла литовцам успеха. Узнав о том, что к югу от Москвы собрались войска Владимира Серпуховского и Владимира Пронского, Ольгерд вступил с Дмитрием Ивановичем в переговоры: «А князь Володимеръ Андреевичь, събрався силою, стояше въ Перемышле, оплъчився. Еще же и къ тому приспе князь Володимеръ Дмитреевич [ь] Проньскыи, а съ нимъ рать Рязаньская. И то слышавъ Олгердъ и оубояся и начятъ мира просити»