В 1366 г. после очередной вспышки борьбы за галицко-волынские земли Литва заключила с Польшей очередной мир, а в 1367 г. началась война между Ливонским орденом и Новгородом и Псковом. Это позволило Ольгерду собрать для похода на Москву основные силы Великого княжества Литовского, к которым присоединились тверские и смоленские рати: «Тогда же тое осени князь Литовскыи Олгердъ Гедимоновичь, събравъ воя многы и подвижася въ силе тяжце, и поиде къ Москве ратью на князя великаго Дмитрея Ивановичя, а съ нимъ братъ его Кестутии, сынъ Кестутьевъ Витовтъ, тогда бо еще младу сущу ему, и сынове Ольгердови, и вси князи Литовстии, и князь великии Михаило Тферьскыи, и Смоленская сила»201. Войска Ольгерда с юго-запада вторглись в союзные Москве верховские княжества, в сражениях с ними погибли князья Семён Стародубский и Константин Оболенский.
Появление литовцев оказалось для Дмитрия Ивановича полной неожиданностью. Наспех собранный им из москвичей, коломенцев и дмитровцев сторожевой полк полёг в бою с ними на реке Тростне 21 ноября 1368 г. Узнав под пытками от пленных русских воинов, что Дмитрий находится в своей столице, а рати из других городов к нему собраться не успели, Ольгерд устремился к Москве. Дмитрий Иванович вместе со своим двоюродным братом Владимиром Андреевичем Серпуховским и митрополитом Алексеем заперся в каменном кремле, построенном всего лишь за год до этих событий. После безуспешной трёхдневной осады литовцы отступили, но опустошения, произведённые ими в Московском княжестве, вызвали у русских людей воспоминания о прошлых татарских разорениях: «Олгердъ же стоялъ около города три дни и три нощи, останокъ погородья все пожже, многи церкви и многи манастыри пожеглъ и отступи отъ града, а града кремля не взялъ и поиде прочь, възвратися въ свояси, волости повоева, и села и дворы огнемъ пожже, много христианъ посече, а иныхъ въ полонъ поведе, а имение ихъ пограбиша, а скоты ину ту съ собою отгнаша, и тако отъидоша, а много зла сътворивше христианомъ. Се же зло сътворися за наши грехы, а преже того толь велико зло Москве отъ Литвы не бывало въ Руси, аще отъ Татаръ бывало. Отъ Федорчюковы рати до Олгердовы летъ 41»202.
В ответ на поход Ольгерда Дмитрий Иванович предпринял действия против подчинявшихся ему земель. В 1369 г. московские полки воевали Смоленское княжество, а в 1370 г. – Брянское. Москве удалось удержать Ржеву, захватить Мценск и Калугу и укрепить свои позиции в верховских княжествах (была захвачена в плен жена князя Ивана Новосильского, дочь Ольгерда). Летом 1370 г. Михаил Тверской направил своего епископа в Москву для подтверждения мира, однако Дмитрий отказался от прежней договорённости, что означало объявление войны. 23 августа тверской князь вновь отправился за помощью к Ольгерду, и в тот же самый день москвичи начали военные действия, которые 1 сентября возглавил сам Дмитрий Иванович. 7 сентября его войска взяли и сожгли Зубцов – отчинный город Михаила Александровича: «И стоя въ 6 дни взяли Зоубцевъ и городъ съжьгли, по докончанию люди выпустили куды кому любо, а волости Тферскыя вси повоевали и села пожьгли, а люди въ полонъ повели, а иныхъ побиша»