Приняв ярлык от хана Абдаллаха и стоявшего за его спиной Мамая, Ольгерд тем самым признал себя вассалом Орды. На землях юго-западной Руси, составлявших бóльшую часть территории Великого княжества Литовского, Ольгерд и его преемники теперь правили как ордынские подданные. Помимо обязанности получать ярлыки, это подданство выражалось также в выпуске литовскими князьями монет с именами татарских ханов. Так, от 1360-1370-х гг. до нас дошли монеты с именами ставленников Мамая – ханов Абдаллаха и Мухаммада-Бюляка, выпущенные Владимиром Ольгердовичем Киевским и Дмитрием Ольгердовичем Северским196.

Также Литва признала свою обязанность выплачивать Орде традиционную дань с русских земель, о чём, в частности, говорит ярлык, выданный Тохтамышем Ягайле в 1393 г.: «Што межи твоее земле суть кня [же] ния, волости давали выходъ Белои Орде, то намъ наше дайте» (в татарском варианте говорится несколько по-другому: «А далее с подданных нам волостей собрав выходы, вручи идущим послам для доставления в казну»)197. Таким образом, ни о каком освобождении юго-западных русских земель от власти Орды в результате их включения в состав Великого княжества Литовского не может быть речи. В реальности население этих земель теперь было принуждено нести на себе двойной гнёт – как татарский, так и литовский. Существовавшие ранее (в 1319—1323 гг., 1324—1331 гг. и 1352—1356 гг.) временные союзы между Литвой и Ордой сменились постоянным союзом, направленным против Москвы, которая как раз в это время окончательно подняла знамя борьбы за возрождение суверенной русской государственности.

В своей борьбе против Дмитрия Ивановича Московского литовско-ордынская коалиция стремилась опереться на противников Москвы в северо-восточных русских землях, прежде всего на Тверь. Отношения с ней были установлены в 1365 г., когда на обратном пути из Литвы её посетил татарский посол: «Тое же зимы еда изъ Литвы Веснеилясъ Коултубузинъ сынъ былъ во Тфери»198. Союзником литовцев и татар стал сын казнённого в Орде князя Александра Михайловича Михаил, который как раз в это время начал борьбу за тверской престол со своим дядей Василием Михайловичем Кашинским. Василий обратился за помощью к Москве. Его поддержал другой тверской князь – Еремей Константинович Клинский, не желавший уступать завещанный Михаилу Александровичу удел своего покойного брата Семёна. Василий и Еремей в 1367 г. захватили Тверь и при участии московской рати повоевали ряд волостей Тверского княжества. Михаил Александрович бежал в Литву, но вскоре вернулся с литовским войском и восстановил свою власть: «Того же лета въ осенине на завьтрее по Димитриеве дни князь великии Михаило Александрович [ь] приехалъ изъ Литвы въ Тферь съ своею братьею, княгиню Еремееву и Семена Ямоу иныхъ бояръ и слугъ дяди своего изнималъ да потомъ пошелъ былъ съ Литовьскою ратию къ Кашину»199. Василий и Еремей вынуждены были капитулировать, Дмитрий Московский также заключил с Михаилом мир.

Однако в 1368 г. противостояние вновь вылилось в открытую войну. В начале года московские полки во главе с князем Владимиром Серпуховским отвоевали у Литвы Ржеву. Вслед за этим Михаил Александрович Тверской был приглашён в Москву на переговоры, которые закончились неудачей. Вопреки данным ранее обещаниям (грех клятвопреступления снял с Дмитрия Ивановича митрополит Алексей) тверской князь был посажен в заключение, но, когда в Москве узнали о прибытии ордынского посла, с Михаилом было заключено докончание и его отпустили в Тверь: «Въ то время прииде къ нимъ Чарыкъ изъ Орды, темъ избави его Богъ, князя Михаила, и не дождавъ Чарыка опять покончивъ съ нимъ да отъпустили его въ Тферь»