В сопровождении многочисленной свиты принц Филипп отплыл в Италию, посетил Геную и Милан. По указанию императора, Филипп уделял время официальным приёмам, знакомству с итальянской знатью и городскими правлениями. Но большую часть дней занимали развлечения: пиры сменялись балами, балы – турнирами, турниры – представлениями театральных трупп, театральные представления – снова пирами. Более всего наследного принца поразили своей чувственной красочностью балы – маскарады, устроенные в его честь обоими городами. Все приглашённые скрывали свои лица под масками: одни под причудливо-красивыми, другие под смешными или вычурными. Пользуясь этой сомнительной неизвестностью, пришедшие на маскарады оделись в весьма вольные, разнузданные костюмы. Несравненная красота итальянских женщин, прихотливое изящество их нарядов и манер покорили двадцатидвухлетнего принца. Пренебрегать формальными обязанностями принц Филипп считал себя не в праве, но он отказался от развлечений ради одной чрезвычайно важной для него встречи. Он пригласил в Милан художника, которому поклонялся, жаждал всем сердцем лично лицезреть, который иной раз подписывал свои работы одним лишь именем – Тициан. Перед встречей принц Филипп волновался, не находил себе места, думая, как найти некое равновесие между преклонением перед прославленным живописцем, не новичком в высоком обществе, и величием наследника испанской короны и императорского престола, коему подобало держаться не столько дружелюбно, сколько величаво и снисходительно. Принц Филипп пенял себя: слишком много времени и мыслей он уделяет предстоящей встрече, но ничего не мог с собой поделать, снова и снова возвращался к не оставлявшим его думам. Кратковременность встречи не помешала Филиппу впечатлиться изысканными светскими манерами стареющего мастера. Его чёрные строгие одежды напомнили Филиппу о цвете, к коему его с детства приучала мать, вновь и вновь повторяя: именно чёрный цвет является самым элегантным, благородным, угодным Господу нашему и потому предназначен для особ королевской крови, знати и истинных католиков. Под новизной ярких ощущений пребывания в Италии, Филипп подзабыл о нём, одевался вычурно и роскошно, обильно украшал себя драгоценностями.

Испанский принц просил итальянского живописца о следующей встрече в Брюсселе или Аугсбурге, где синьор Вечеллио мог бы написать его портрет. Филипп сразу заявил, он не поскупится и щедро вознаградит за работу – был заранее осведомлён о том, что великий Тициан Вечеллио неохотно выезжает из своей любимой Венеции, а уж тем более из Италии.

После Италии пришла очередь германских княжеств и Люксембурга. Его восхитили регулярно вычищаемые улицы городов и аккуратные домики горожан, удивила обильность возлияний и трапез, граничащих с обжорством и без итальянского изящества. Сколь же много здесь было последователей презренного еретика Лютера! Обстоятельство, о котором Филипп знал, но которое, тем не менее, при близком его созерцании, неприятно поразило. В душе католического принца бушевало негодование, но он старался держаться величественно-бесстрастно среди богато и дружелюбно принимавших его германских и люксембургских принцев-вассалов. Если уж «Божий знаменосец» как-то ладит с ними, то должен постараться и он.

В брюссельском королевском дворце принц Филипп, наконец-то, заключил отца в крепкие объятия после шестилетней жизни в разных концах их обширных владений, он почувствовал такие же крепкие объятия отца. По случаю торжественной встречи сына-наследника и его двора император появился во всём своём великолепии – в серебряных доспехах и императорский мантии. Вместе с сыновьими чувствами к отцу после столь долгой разлуки Филипп испытывал благоговейный трепет перед величием порфироносца. Праздничный роскошный пир продолжился до глубокой ночи, но на следующий же день принц отправился на официальную аудиенцию у императора Карла, с присутствием его и императора придворных. Наследный принц и император обсудили дальнейшее путешествие Филиппа. Император Карл предложил принцу, и Филипп безоговорочно согласился, после пребывания в Брюсселе, объехать все нидерландские земли – провинцию за провинцией, сначала южные, затем северные.