Карибское пиратство оказывало серьёзное воздействие на социально-экономическую и политическую ситуацию в Вест-Индии на протяжении нескольких столетий и. с одной стороны, способствовало разорению навигации, сельского хозяйства, ремесла и торговли одних участников колониального освоения Америки, а с другой стороны, приносило немалые выгоды тем, кто участвовал в грабительских предприятиях непосредственно или в роли покровителей и инвесторов.

Картина Говарда Пайла «Нападение флибустьеров на испанский корабль». 1905

Первыми в Карибском море появились французские пираты, наиболее известный из которых Франсуа Леклерк нападал не только на суда, но и на города. В 1554 году его помощник Жак де Сор разграбил город Сантьяго-де-Куба, а в следующем году захватил и сжёг Гавану.

Около 1625 года французские каперы, грабившие испанские поселения и испанские суда на Карибском море, овладели островом Сент-Кристофер (Сент-Китс) и образовали нечто вроде самостоятельного разбойничьего государства, находившегося под покровительством как Франции, так и Англии, которые видели в нём полезного союзника в борьбе с Испанией. Сюда сходились всего более французы, но также англичане, голландцы и другие, главной связью между его членами была страсть к приключениям, жажда наживы и ненависть к Испании.

В 1628 году нидерландский капер Пит Хайн неожиданно возле кубинского залива Матансас напал на испанский флот, который вёз сокровища из испанских колоний в Америке, и захватил почти без боя все испанские суда и огромную добычу Серебряного каравана. Командующий испанским флотом генерал дон Хуан де Басана за это поражение был позже предан суду в Испании и обезглавлен.

Каперы, которых называли флибустьерами, занимались отважными морскими грабежами, но в промежутке между ними возделывали плантации. В 1630 году они захватили небольшой островок Тортуга близ Гаити, с которого скоро были изгнаны, и значительную часть острова Гаити (принадлежавшего испанцам), откуда они совершали свои набеги. Сначала на Тортуге, а затем в городе Порт-Ройял на острове Ямайка существовало так называемое «Береговое братство», объединение капитанов с каперскими свидетельствами.

Дальнейшая история карибских флибустьеров может быть разделена на три периода. Первый, до 1671 года – период роста. Французское и английское правительства нисколько не мешали деятельности флибустьеров, даже покровительствовали ей; нередко наиболее прославившиеся флибустьеры получали назначения на губернаторские и иные высокие посты во французских колониях, а английские короли охотно жаловали им почётные титулы, в их внутреннее, чисто республиканское управление никто не вмешивался. В 1655 году флибустьеры утвердились ненадолго даже на американском материке.

В 1671 году флибустьеры под руководством англичанина Генри Моргана завоевали город Панаму. С этого времени начинается второй период (1671–85 годы) истории флибустьеров, апогей их силы. Завоевание Панамы дало им возможность укрепиться на западном берегу Америки и распространить свои действия на тихоокеанское побережье Америки от Калифорнии до Чили. В это время их чёрный флаг с мёртвой головой наводил ужас не только на испанские торговые корабли, плававшие у берегов Америки, но и на корабли других наций, даже на военные суда. В 1683 году флибустьеры под командой голландца Ван Горна разграбили Веракрус, в 1684 году – несколько городов в Перу, в то же время группа флибустьеров под начальством француза Грамона произвела значительные опустошения в Мексике.

Приблизительно с 1685 года начинается третий и последний период в истории флибустьеров – период довольно быстрого упадка. Он объясняется отчасти тем, что флибустьеры начали делаться неудобными не только для испанцев, но и для французов и англичан. Политическое значение их стало уменьшаться из-за их чисто разбойничьего характера, вследствие чего правительства, прежде покровительствовавшие им, начали относиться к ним враждебно. Содействовала этом и