Труднее всего приходилось заниматься сепаратизмом бывшим британским колониям, в которых любили Её Величество Королеву Великобритании. Большинство владений Королевы, как и большая часть её Содружества, состоит из небольшого островного государства. Бывшие колонии или протектораты добились независимости от Британии только во время правления Королевы. Таким образом, их связи с короной, как правило, более практичны и менее сентиментальны, чем у «старых» владений, хотя их привязанность к самой Королеве искренна и прямолинейна. Королева религиозна, стоит выше политики, обходится недорого, очень известна и является фигурой, которую другим странам, в общем-то, не хотелось обижать. Важен и тот факт, что поскольку она является их главой государства, они получают благодаря этому дополнительную степень влияния на бывшую колониальную державу. Когда в 2018 году за несколько дней до начала Лондонского саммита Содружества при Терезе Мэй грянул «Скандал с Виндрашем», многие ощущавшие обиду лидеры стран Карибского региона договорились встретиться один на один с Королевой и членами её семьи. Британский премьер-министр прекрасно понимал, что Королеве придётся выслушать от них.
«Скандал с Виндрашем» – был британским политическим событием 2018 года, скандал, связанный с людьми, которые были ошибочно задержаны, лишены законных прав, им угрожали депортацией и, по крайней мере, в 83 случаях, были ошибочно депортированы из Великобритании.
Британской общественности могла импонировать идея того, что Королева считается главой государства где-то ещё, но, как отметил Филипп Мерфи, Министерство иностранных дел рассматривал эти многочисленные монархии как потенциальный конфликт интересов. Он доказал, что тайная политика британского правительства была направлена на то, чтобы отговорить некоторые государства, которые вскоре стали независимыми, от превращения во владения. Один-два из них подобно Тринидаду и Тобаго, прислушались, они добились независимости в 1962 году, а четырнадцать лет спустя стали республикой.
Но большинство бывших колоний в Карибском бассейне, ранее известных как Британская Вест-Индия, предпочли сохранить суверенное государство. Самое значительное из них, Ямайка, была ещё колонией, когда Королева впервые посетила эту страну в начале своего большого турне после Коронации. В течение пяти лет Ямайка оказалась в центре усилий по превращению Вест-Индии в независимую федеративную нацию – движения, за которым внимательно следила сама Королева. Когда планы создания федерации потерпели крах, Ямайка, не теряя времени, стала добиваться независимости для себя, хотя и без особой склонности к республиканской конституции. С самого начала большинство жителей Ямайки чётко различали Британию и Королеву и продолжают делать это, несмотря на периодические призывы к учреждению республики.
Большинство небольших карибских колоний придерживались аналогичной точки зрения, исходя из того, что если британское правительство не станет уделять им того внимания, которого они заслуживают, то они предпочтут иметь возможность свободного доступа к самой важной фигуре в Британии.
Другие лидеры стран Карибского бассейна оказывались в аналогичной ситуации, разрываясь между желаниями избирателей (в основном среднего класса) заменить Королеву президентом и подлинной поддержкой со стороны народа монархии, которую считают старомодным, но непреодолимым заслоном парламентским правонарушениям. Некоторые республиканцы утверждали, что монархия не является защитой от чего бы то ни было, приводя в пример бессилие Королевы предотвратить вторжение Америки