Возможно, в это же время у четы Киддов родилась дочка, которую в честь матери назвали Сарой. Однако никаких документов, указывающих на дату рождения или крещения девочки, а также однозначно подтверждающих отцовство Кидда, пока не найдено. Утверждение Р. Ритчи и некоторых других исследователей, что у супругов была еще одна дочь, Элизабет, родившаяся «около 1692 года», тоже не подтверждается документами. Хотя в завещании Сары Кидд (1732) упомянуты две ее дочери – Сара, вдова Джозефа Латхэма, и Элизабет, жена Джона Траупа, – остается открытым вопрос, от какого отца или отцов они были рождены.

В начале 1695 года, после возвращения Кидда из очередного рейса в Вест-Индию, его финансовые дела оказались в запущенном состоянии. Капитан начал ломать голову над тем, где найти новые источники доходов, и постепенно пришел к выводу, что в условиях продолжавшейся войны единственным реальным шансом поймать удачу за хвост было бы его участие в каком-нибудь многообещающем приватирском предприятии. Причем не в канадских или антильских водах, где надежд захватить богатый французский корабль практически не было, а на морских трассах Индийского океана. При случае там можно было поживиться не только за счет грабежа подданных французского короля, но и за счет пиратских налетов на торговые суда арабских и индийских купцов. Сокровища, неоднократно нелегально доставлявшиеся пиратами из Индийского океана в североамериканские колонии в 1692—1694 годах, красноречиво свидетельствовали о перемещении «пиратского Эльдорадо» из Вест-Индии в Ост-Индию. Среди пиратов, вернувшихся в Нью-Йорк на «Якобе» в 1693 году, были старые корабельные дружки Кидда – Сэмюэл Бёрджес и Джон Браун. Бёрджес вскоре переключился на контрабандную торговлю африканскими невольниками, а Браун, растранжирив награбленные в индийских морях деньги, снова мечтал о пиратских приключениях.

В 1695 году капитан Кидд переоснастил свою бригантину и вывел ее из нью-йоркского порта в море. Путь его лежал в Лондон. Формально это был обычный торговый рейс – в трюмах «Антигуа» покоилась сотня тюков полотна, – но в действительности Кидд надеялся либо стать капитаном королевского фрегата, либо, оставаясь приватным лицом, приобрести в столице новое каперское свидетельство для действий против французов. Вместе с ним в английскую столицу отправился его шурин Сэмюэл Брэдли. Стряпчий Джеймс Грэхэм вручил капитану рекомендательное письмо, адресованное секретарю по военным делам Уильяму Блазуэйту. В этом письме, датированном 29 мая, отмечалось:

«Я смиренно осмеливаюсь… рекомендовать подателя сего [письма], капитана Уильяма Кидда, благорасположению вашей чести. Сей джентльмен отличился на службе Его Величества при захвате станции на Сент-Кристофере и некоторых иных островов в Вест-Индии, оказав также помощь полковнику Инголдсби и полковнику Слаутеру во время подавления беспорядков, каковые случились здесь при их прибытии, и за эту службу он был отмечен нашей ассамблеей. Он также захватил приз на отмелях Ньюфаундленда, после чего посвятил себя частной торговле. Теперь он отправляется на своей бригантине в Лондон с намерением поступить на службу к Его Величеству, если ему удастся добиться подобной милости. Я знаю его как человека, весьма чистосердечного и ревностного в управлении, а также как джентльмена, который долго служил на флоте, участвовал во многих сражениях и проявил несомненную храбрость и умение вести за собой в морских предприятиях. Он – чужак в метрополии, что дает основание убедительно рекомендовать его благорасположению вашей чести, дабы содействовать в получении им командования одним из военных кораблей Его Величества. У него богатый опыт и, без сомнения, от него можно ожидать замечательной службы. Он вел себя здесь весьма благоразумно и успешено, и, безусловно, слава о нем дойдет и до ваших мест; какую бы поддержку или покровительство вы, ваша честь, не оказали ему, я заверяю вашу честь, что он будет весьма благодарен, ибо проявил себя здесь, среди нас, весьма способным человеком. Надеюсь, ваша честь простит мне эту дерзость и отнесет оную на счет искреннего уважения, которое я действительно питаю в отношении вашей чести и которое с моей стороны будет всегда неизменным в угоду вашей чести.