Постепенно среди друзей капитана появились весьма влиятельные в колониальном обществе люди – в частности, предприниматель Роберт Ливингстон и стряпчий Джеймс Грэхэм. Поскольку Ливингстону предстоит сыграть заметную роль в судьбе Кидда, логично присмотреться к нему более внимательно.

Выходец из семьи бедного шотландского пастора, Роберт Ливингстон впервые появился в Бостоне в 1673 году, когда ему было девятнадцать лет. По замечанию одного из его биографов, в тот период «у него не было ничего, кроме амбиций». Через год Роберт перебрался в Нью-Йорк, а оттуда – в Олбани. Там он занимал должности городского клерка и секретаря по делам индейцев, а заодно, поосмотревшись, решил заняться торговлей пушниной. Весь бизнес в тех краях контролировали несколько крупных голландских семей. Поскольку Ливингстон знал нидерландский язык, он надеялся, что данное обстоятельство поможет ему приобщиться к выгодному делу. Обаятельный, изобретательный, напористый шотландец постепенно превратился в весьма преуспевающего купца и землевладельца. Этому в немалой степени способствовала и его удачная женитьба на Алиде ван Ренсселаэр, дочери одного из самых богатых предпринимателей колонии. С помощью влиятельных компаньонов-голландцев Ливингстон завязал деловые контакты с коммерсантами Нью-Йорка. Вскоре он сблизился с губернатором Томасом Донганом и не без его помощи получил место квартирмейстера в нью-йоркском гарнизоне.

«Славная революция» в Англии (1688) и захват власти в Нью-Йорке Якобом Лейслером и его сторонниками (1689) внесли существенные коррективы в жизнь Ливингстона. Отказавшись сотрудничать с мятежниками, он вынужден был бежать из колонии. После подавления восстания Лейслера и нормализации обстановки в Нью-Йорке Ливингстон надеялся, что удача снова улыбнется ему, однако губернатор Флетчер, заботившийся лишь о своем благополучии, быстро спутал ему все карты. Когда Ливингстон поднял вопрос о деньгах, причитавшихся ему за службу, Флетчер просто выставил его за дверь.

Роберт Ливингстон. Неизвестный художник.

В 1693 году Ливингстон задумал строительство нового частного дока и с этой целью 30 июня того же года приобрел у Кидда, его жены и Сэмюэла Брэдли земельный участок на Док-стрит. Год спустя Кидд оказал ему еще одну услугу, гораздо более существенную. Дело в том, что Ливингстон отправил свое судно «Ориндж» на Антильские острова для ведения контрабандной торговли с французскими буканьерами. После возвращения из Вест-Индии в Нью-Йорк капитан «Оринджа», Корнелис Якобс, заявил на таможне, что войти во вражескую французскую гавань Пор-де-Пэ на острове Эспаньола его вынудила непогода. Французы повели себя безобразно: забрали у него груз муки, масла, свечей, смолы, хлеба и свинины, уплатив лишь четвертую часть их стоимости. Однако Чидли Брук, сборщик таможенных пошлин, обратил внимание на то, что привезенный Якобсом груз соли и полотна, а также обнаруженные на судне деньги и обменные чеки на 596 ф. ст. превышали стоимость груза, который французы якобы забрали у него. В октябре 1694 года Брук передал дело в суд, старшиной жюри присяжных в котором был Уильям Кидд. Рассмотрев представленные доказательства, суд решил, что для обвинения капитана Якобса и его инвестора Ливингстона в торговле с врагом «улик явно недостаточно».

Как и раньше, Кидд время от времени выходил на охоту за призами в море. Джон Эванс, капитан королевского фрегата «Ричмонд», патрулировавшего прибрежные воды Северной Америки, 27 мая 1694 года записал в вахтенном журнале, что «капитан Кидд, приватир», покинул нью-йоркскую гавань на своей бригантине. Об эффективности его очередной экспедиции судить трудно, но то, что чета Киддов имела «разумный достаток», подтверждается рядом косвенных данных. Во-первых, она поселилась в прекрасном доме на Пирл-стрит 119—121; во-вторых, Кидды купили персональную скамью в Тринити-Чёрч – новой англиканской церкви, часто посещавшейся губернатором Флетчером. Кое-что из собственности миссис Кидд было продано в 1694 году специально для того, чтобы семья могла оплатить вышеназванные приобретения.