«Слово о полку Игореве» в дошедшем до нас виде было написано, возможно, осенью 1188 г. Предполагают, что основа текста создавалась еще в 1185 г., вскоре после бегства Игоря из плена, а в 1188 г. в рукопись были внесены добавления в связи с возвращением из плена брата и сына Игоря. Попытки историков и филологов установить авторство «Слова…» продолжаются почти два столетия, но пока не увенчались успехом. Главная идея «Слова…» – необходимость единства действий русских князей перед лицом внешней опасности. Препятствие этому – княжеские распри и междоусобные войны. При этом автор «Слова…» не сторонник единого государства: разделение Руси на княжества под властью суверенных правителей он воспринимает как должное: его призыв направлен не к государственному объединению, а к внутреннему миру. Являясь произведением о событиях своего времени, «Слово…» одновременно представляет собой и памятник исторической мысли. «Нынешнее» время сопоставляется в нем с прошлыми событиями второй половины XI в., когда началась эпоха княжеских распрей, приведших к ослаблению обороноспособности страны, что сделало ее уязвимой для половецкой агрессии. В своем обращении к истории автор «Слова…» широко использует эпические мотивы.
В период раздробленности в Северо-Восточной Руси появилось другое выдающееся произведение древнерусской литературы – «Слово Даниила Заточника». Оно представляет собой послание к князю, имя которого не называется, и по форме афористично. В 20-е или в первой половине 30-х гг. XIII в. была создана вторая редакция этого произведения, именуемая «Молением Даниила Заточника». Она адресована Ярославу Всеволодовичу, в то время князю Переяславля-Залесского. Характерной чертой «Моления…» является негативное отношение к боярству.
Еще одно замечательное произведение древнерусской литературы «Слово о погибели Русской земли» было написано в самые тяжелые для Руси дни, во время монголо-татарского нашествия. Скорее всего, оно было создано в начале 1238 г. в Киеве, при дворе князя Ярослава Всеволодовича. Автор начал писать, как предполагают, после получения в Киеве вестей из Северо-Восточной Руси о вторжении в нее полчищ Батыя и о гибели в бою на реке Сити брата Ярослава – Юрия. Это оставшееся незаконченным произведение прославляет Русь, не забывшую о своем былом могуществе (при князьях Владимире Мономахе, его сыне Юрии Долгоруком и внуке Всеволоде Большое Гнездо). В текст помещено и рассуждение о «болезни» – усобицах, подтачивавших силу Руси со времени после смерти Ярослава Мудрого. Подобно автору «Слова о полку Игореве», автор «Слова о погибели…» обращается к прошлому своего Отечества, пытаясь отыскать и понять причины его сегодняшних бед.
В середине XII – начале XIII в. продолжал развиваться эпический жанр. Появились новые былинные сюжеты: о «Сауре Леванидовиче», о «Сухиане». Получили известность циклы новгородских былин о Садко, песен о князе Романе. Прототипом этого героя выступил Роман Мстиславич, князь Волынский и Галицкий.
В первые десятилетия раздробленности, до начала монголо-татарского завоевания, продолжали развиваться каменное строительство (в основном храмовое, но появились и каменные княжеские дворцы) и церковная живопись. В архитектуре второй половины XII – начала XIII в. сочетались местные традиции, заимствованные из Византии формы и некоторые элементы западноевропейского романского стиля. Из сохранившихся памятников зодчества той эпохи особую художественную ценность имеют Георгиевский собор Юрьева монастыря (первая половина XII в.) и церковь Спаса на Нередице (конец XII в.), Успенский и Дмитровский соборы во Владимире, церковь Покрова на Нерли (вторая половина XII в.), Георгиевский собор в Юрьеве-Польском (1234).