Здесь же, в Москве, Александр по настоянию отца проходит гиюр – переход в иудаизм, поскольку его мать по законам иудаизма не считалась еврейкой**. Также благодаря отцу Пэнн сближается с молодёжными сионистскими организациями и участвует в их деятельности. В частности, будучи хорошим боксёром, он вскоре стал тренером по боксу в сионистском спортивном обществе «Маккаби» (по совместительству в спортивном обществе «Динамо»).

В это же время Пэнн публикует первые свои стихи, которые он писал с юных лет. Первое его стихотворение, опубликованное в журнале «Крестьянская нива», называлось «Беспризорный» и было посвящено годам бродяжничества Пэнна, которые навсегда оставили след в его жизни и творчестве.

Молодой талант не остался незамеченным. Поэт-символист Иван Рукавишников обратил внимание на творчество Пэнна и ввёл его в круг московских поэтов. Так юный поэт познакомился со многими представителями Серебряного века русской поэзии.

Ему посчастливилось быть лично знакомым с Есениным и Маяковским. Особенно он сблизился с Маяковским. Пэнн читал ему свои стихи, а Маяковский слушал. В юном поэте Маяковский увидел яркий талант и не жалел для него своего времени.

Творчество Маяковского оказало колоссальное влияние на Пэнна и отразилось в его стихах. Маяковский был кумиром Пэнна на протяжении всей его жизни и творчества. До сих пор Александр Пэнн считается лучшим переводчиком стихов Маяковского на иврит.

Это был один из самых ярких и счастливых периодов в жизни Пэнна. Но длился он не долго.

В 1926 году Пэн был арестован по обвинению в сионизме. Александр отверг предъявленные ему обвинения, но также категорически он отверг и предъявленное ему требование публично заявить о своём неприятии сионизма.

После этого отказа Пэнн был сослан в Узбекистан, где провёл год. В ссылке он оказался вместе с активистами сионистских организаций, но не только не сблизился, а напротив, нередко конфликтовал с ними.

Впрочем, он конфликтовал не только с ними, но и с тюремным начальством и с местной администрацией. И те, кому приходилось с ним сталкиваться, почувствовали, что называется, на себе его нелёгкий характер.

Неоднократно он совершает побеги из ссылки и неизвестно чем бы всё это закончилось для него и как сложилась бы судьба израильского Маяковского, но за него вступилась вторая жена Максима Горького, председатель Ассоциации помощи политическим заключённым (действовала с 1920 по 1938 годы) Е. М. Пешкова, которая добилась освобождения Пэнна и помогла ему выехать в Палестину.

Пэнн уезжает немедленно после освобождения.

– Хотите, чтобы я был сионистом? Хорошо, я буду сионистом!

– Палестина? Пусть будет Палестина! – в сердцах заявляет он перед отъездом. В этих словах гнев, обида, разочарование. Но в них проявился и гордый, независимый нрав Поэта. Он не стал ни просить, ни требовать, ни оправдываться. Просто повернулся и уехал.

В Палестине ему приходится нелегко. Пэнн работает разнорабочим, трудится на апельсиновых плантациях, перебиваясь временными заработками во время сбора урожая цитрусовых. Свою жизнь и переживания на новом месте Пэнн выражает в стихах:

Солнце – ад раскалённый!

Мой клочок земли – кактус да песок.

Я открыто бросаю тебе:

Не могу!

Не могу этот стон очага,

Этот хамсин с разъярённой мордой,

Эту жизнь на острие шипа —

Звать Родиной. Отчизной!

Древнее бешенство даёт мне пламя своего голоса,

Но я не могу… Пока – не могу!

Таким было его первое впечатление от встречи с Палестиной. Но он не только выживает, но и активно участвует в строительстве новой жизни.

Пэнн поселился в Реховоте – в то время стремительно растущем сельскохозяйственном поселении в двадцати километрах от Тель-Авива и принимает активное участие в жизни местных поселенческих организаций, работает разнорабочим на стройке, сторожем, становится одним из первых инструкторов по боксу в спортивном обществе «А-Поэль» («Рабочий»).