Теоретические проблемы возмещения морального вреда поднимаются Г. Ф. Шершеневичем и в связи с рассмотрением понятия убытков в гражданском праве. Ученый отмечает, что вред, понесенный имуществом и состоящий в уменьшении его ценности, называется убытками, под которыми никак нельзя понимать нравственный вред (кас. реш. 1895, № 10) уже потому, что такое представление, несомненно, противоречит общему смыслу статей о вознаграждении. Вознаграждение со стороны виновника вреда должно равняться величине убытков, понесенных потерпевшим. Определение соответствия между этими величинами представляет значительные трудности, стоящие в зависимости от установления причинной связи между правонарушением и убытками. Необходимо поэтому принять во внимание различие убытков[22].

Г. Ф. Шершеневич не обходит стороной и проблемы возмещения ущерба (по Г. Ф. Шершеневичу – «способа вознаграждения») за личную обиду. По его мнению, личное оскорбление не допускает никакой имущественной оценки, потому что оно причиняет нравственный, а не имущественный вред, если только не отражается косвенно на материальных интересах, например на кредите оскорбленного (т. X, ч. 1, ст. 670). Помимо последнего случая, личное оскорбление можно преследовать лишь в уголовном порядке, требуя наказания виновного. Но закон наш, полагает Г. Ф. Шершеневич, «рядом с уголовным удовлетворением» (Устав о наказаниях, ст. 130–135), предоставляет на выбор потерпевшему право требовать в свою пользу платежа пени, являющейся остатком того времени, когда все наказания носили частный характер. Размер пени, или так называемого бесчестия, смотря по состоянию или званию обиженного и по особым отношениям обидчика к обиженному, не превышает 50 рублей. Преследование в гражданском порядке несовместимо с преследованием в уголовном. По мнению Г. Ф. Шершеневича, именно здесь с наглядностью выступает нецелесообразность принципа возмещения так называемого нравственного вреда материальными средствами[23].

Рассматривая проблемы общей теории права, Г. Ф. Шершеневич также обращает внимание на нравственный вред[24]. Он ставит методологически важные, на наш взгляд, вопросы о том, можно ли говорить о нравственном вреде как элементе гражданского правонарушения, можно ли признать допустимым денежное возмещение нравственного вреда?

По мнению Г. Ф. Шершеневича, сопоставление нравственного вреда и денежного вознаграждения полно внутреннего противоречия. Нравственный вред – это именно тот, который не поддается денежной оценке. Если он ей поддается, то это уже не нравственный вред, а только имущественный. Что же подразумевает в этом случае денежное вознаграждение? Наказать ли виновного, дабы другим неповадно было, или удовлетворить потерпевшего? Если первое, то этой цели служит наказание, выполняемое в интересах государства, а не в интересе потерпевшего, по общественному масштабу, а не по частному. Если второе, то удовлетворение нравственного вреда, соединенного с душевными страданиями от потери невознаградимого, невозможно[25].

Учеными также отмечается, что вознаграждение за нравственный вред открывает широкий простор судейскому произволу. По существу гражданского правонарушения суд при оценке имущественного вреда ставит своей задачей взять из имущества виновного эквивалент для покрытия изъяна в имуществе потерпевшего. Но во что может суд оценить на деньги нравственные страдания, испытанные от терзаний ревности, от потери любимого человека, от оскорбления личного достоинства? Оценит ли он переписку жены с любовником в 100 рублей или в 100 000 рублей? Может ли суд величину денежного вознаграждения ставить в зависимость от материального положения потерпевшего, поднимая вознаграждение для адвоката, ученого, помещика и понижая ее для рабочего, крестьянина? По самому существу вознаграждение за нравственный вред приобретает карательный характер с худшими его свойствами, потому что благо, отнимаемое от виновного в наказание, поступает в частную пользу потерпевшего