27 сентября 1919 года Сталин решением Центрального Комитета партии направляется на Южный фронт «для организации разгрома Деникина». Назначается членом Реввоенсовета этого фронта.

Обстановка на данном участке фронта уже к середине лета 1919 года по оценке советского командования, принимала характер и размеры стратегической катастрофы. Имея значительное превосходство в силах, нанеся ряд серьезных поражений войскам Красной Армии и владея стратегической инициативой, Деникин овладел почти всем югом европейской части России, вышел к ее центральным районам и развернул наступление с целью захвата Москвы и решительной победы над Советами. К осени белым удалось захватить Курск, Воронеж, Орел. Командующий белогвардейской добровольческой армией, взявшей Орел, объявил, что его войска будут в Москве не позже конца декабря 1919 года. Самоуверенность деникинцев дошла до того, что донецкие капиталисты объявили еще в октябре миллионный приз (николаевскими деньгами) тому из полков добровольческой армии, который первым вступит в Москву.

Прибыв на фронт, И. В. Сталин решительно и энергично осуществил комплекс мер, изменивших состояние и действия красных войск: налаживание работы командования (добился назначения командующим А. И. Егорова вместо Шорина), Реввоенсовета, штаба и политуправления фронта; количественного и качественного укрепления войск, особенно резервов фронта за счет переброски с других фронтов, а также мобилизованных коммунистов – рабочих из Питера, Москвы, Твери, Иваново-Вознесенска и других промышленных центров – «совершенно преобразивших» красные полки; перелома в снабжении всеми видами довольствия; отмены порочного плана разгрома Деникина, предложенного Главным командованием РККА, разработка и утверждение нового, обеспечившего достижение перелома в ходе боевых действий, перехвата стратегической инициативы в руки советского командования.

Сталин сыграл ведущую роль в подготовке и проведении целой военной кампании, включавшей ряд операций (Донбасская, Харьковская, Ростовско-Новочеркасская и др.), проявил себя как выдающийся политик, военачальник, новатор в военной стратегии и оперативном искусстве, разработке и осуществлении широкомасштабных замыслов и планов, в руководстве их осуществлением. Одновременно он спланировал и обосновал реализацию широкомасштабного плана по разложению войск и тыла деникинцев.

В письме к Ленину (от 15 октября) Сталин подверг весьма резкой, но объективной критике стратегический план Главкома, предусматривающий наступление против Деникина из района Царицына на Новороссийск. В этом случае красным войскам пришлось бы двигаться во враждебной Советской власти казачьей среде, по бездорожью, что выгодно Деникину. В противовес этому он предлагал нанести основной удар из района Воронежа через Харьков-Донецкий бассейн на Ростов. Выгоды этого плана в продвижении войск не во враждебной, а симпатизирующей Красной Армии среде, наличии разветвленной железнодорожной сети, рассечении деникинцев на две части, оставляя его добровольческую армию на «съедение» Махно, а казачьи войска ставя под угрозу захода им в тыл. Сталинский план давал возможность поссорить казачество с Деникиным, так как тот вынуждал передвигать казаков на запад, на что большинство из них идти не желало. С другой стороны, Сталин указывал, что осуществление его плана даст возможность помириться с казачеством («поставить вопрос о мире с ними, начать переговоры насчет мира и пр.»). Этим он хотел исправить те изъяны общей политики в отношении казачества, которые были допущены директивами Я. М. Свердлова и Л. Д. Троцкого. Никто тогда из советского руководства не ставил так вопрос о «примирении с казачеством», как Сталин. Кроме того, осуществление указанного плана разгрома Деникина сулило получение Советской Республикой быстрых экономических плюсов.