В X—XI вв. герцогством правили представители различных феодальных родов: местного (Бурхардинги, Аголольфинги, Церингены, Штауфены), либо франконского (Конрадины, Салиеры), либо баварско-австрийского происхождения (Луитпольдинги, Бабенберги). Ещё с 962 года территория Баден-Вюртемберга оказалась в составе Священной Римской империи, и временами герцогами Швабии были императоры, например, Генрих III Чёрный из Салической династии или Фридрих I Барбаросса из рода Штауфенов (Гогенштауфенов). Начиная с Фридриха Барбароссы, титул герцога Швабии носили сыновья императора. После прекращения в 1268 году правившей в Швабии 189 лет династии Гогенштауфенов начался длительный период борьбы за швабское наследство между местными владетельными князьями. Императору первоначально удавалось удерживать Швабию в своих руках, но с ослаблением императорской власти в целом в Швабии начался период феодальных войн, продолжавшийся в XIV—XV вв.

Происходивший с конца XIII века процесс децентрализации империи в юго-западном регионе Германии привёл к сильной феодальной раздробленности на сотни маленьких графств, имперских городов, церковных областей или совсем крохотных владений имперских рыцарей. Такое положение сохранялось во Франконии и Швабии до начала XIX века. В эпоху Высокого и Позднего Средневековья и Раннее Новое время к наиболее значительным в регионе относились имперские города Ульм, Эслинген, Хайльбронн, Швебиш-Гмюнд, Швебиш-Халль, Ротвайль, Констанц и Ройтлинген; светские княжества-государства Вюртемберг, Фордеростеррайх (Передняя Австрия), Пфальц, Баден, Гогенлоэ и Фюрстенберг; владения епископств Констанц, Вормс, Шпайер и Страсбург; государства-монастыри Санкт-Блазиен, Цвифальтен, Охзенхаузен и Салем.

В ситуации феодальных смут и войн в 1331 году для самообороны был создан Швабский союз городов, в который вошли 22 города (Аугсбург, Ульм, Ройтлинген, Хайльбронн и др.) и ряд влиятельных графов. С 1367 года ему пришлось воевать с возникшим в 1360 году союзом мелких швабских феодалов, поддержанных Австрией (т. н. «Союз шлеглеров»; «Schleglerbund»). 24 августа 1388 года войска Швабского союза городов были разгромлены графом Вюртембергским в Битве при Дёффингене, после чего король Венцель распустил его и заставил в 1389 году большую часть его членов заключить общий земский мир. В 1395 году усилиями швабских князей был распущен и «Союз шлеглеров». Но уже в 1400 году 17 швабских городов, Баден, Вюртемберг и курфюршество Майнцское заключили для самообороны т. н. «Марбахский союз» против посягательств ставшего взамен смещённого Венцеля королём Германии Рупрехта III Пфальцского. Распри и раздоры в регионе продолжались до конца XV века, пока 14 февраля 1488 года в Эслингене по предложению императора не был создан новый Швабский союз для поддержания мира. В этот союз вошли 22 швабских города, впоследствии к нему присоединился целый ряд влиятельных светских и духовных феодалов Швабии и сопредельных регионов. Был создан союзный совет и учреждено союзное войско.

В 1513 году Брейсгау в Верхнем Шварцвальде стал центром тайного крестьянского «Союза Башмака». В 1514 году тайное общество «Бедный Конрад» подняло восстание в Вюртемберге, подавленное герцогом Ульрихом Вюртембергским. Тайные общества сыграли немаловажную роль в разжигании Крестьянской войны в Германии 1524—1526 гг. Именно Верхняя Швабия была тем местом, из которого крестьянское восстание распространилось на всю Швабию, Франконию и ряд других территорий. Крестьянская война произвела страшное опустошение в регионе, много замков и монастырей было разрушено, погибло по некоторым оценкам около 100 тысяч повстанцев. В Швабии и Франконии после ряда сражений восстание было жестоко подавлено войсками главнокомандующего армией Швабского союза Георга Трухзеса фон Вальдбурга (Georg Truchsess von Waldburg-Zeil).