Правнук Александра Плещея, воевода Михаил Борисович Плещеев (будущий инок Мисаил) был одним из самых видных служилых аристократов сложного, полного политических пертурбаций периода. Плещеевы после недолгого нахождения в тени снова прогремели и встали за спиной своего государя, готовые служить. Во время раскола Московского княжеского дома, в процессе кровопролитной и тяжёлой междоусобицы, Плещеевы активно поддержали Василия Второго Тёмного и помогли ему взойти на престол. Подобная услуга вассала оказанная монарху – бесценна во все времена.

25 декабря 1446 года Михаил Борисович Плещеев находился во главе тверской рати, поддержавшей Василия. Захватив людей Дмитрия Шемяки в тот момент, когда ворота в города были открыты, Михаил в ночь на Рождество практически без боя овладел Москвой[21]. После он привёл подданных к «целованию» за Великого князя Василия, а в дальнейшем стал верным помощником в борьбе с «княжатами».

Своими грамотными действиями, Михаил Борисович значительно укрепил положение Плещеевых при дворе. На представителей этого рода и раньше можно было положиться. Но Михаил вовремя напомнил о «плещеевской преданности». В перечне бояр князя Ивана III от 6970 года Михайло Борисович Плещеев стоит на первом месте[22], то есть по сути является основным лицом государства после правителя. Он вошёл в число старейших[23] бояр, имел непререкаемый авторитет и принимал участие в решении самых разных государственных вопросов.

Михаил Борисович дважды был женат. От первого брака с Соломонидой имел трёх сыновей: Андрея, Тимофея Юрло и Петра. И четырех от второй супруги Марии: Вениамина[24] (в 1480–1490-е гг. игумен Троице-Сергиева монастыря), Григория Охоту, Ивана Сухого и Федора Мешка[25].

В 1460-х гг. Михаил ещё упоминается в одном из местнических дел[26]. Перед смертью воевода принял постриг в Троице-Сергиевом монастыре под именем Мисаил и передал монастырю некоторые из своих земель.

Прежде чем мы перейдем к следующему интересующему нас герою, стоит сделать небольшое отступление и сказать о том, что Плещеевы не только отличались на военном поприще и уверенно держали в руках оружие, защищая рубежи и расчищая путь для своих государей, но и были культурной элитой своего времени. Поколение, появившееся на свет благодаря Михаилу Борисовичу, проявило себя на дипломатическом поприще, что невольно отсылает к высочайшему таланту их предка Алексия и потомка А. Д. Басманова.

Пётр Михайлович и Андрей Михайлович Плещеевы в эпоху Ивана III стали крупными представителями русской дипломатии. Оба брата в 1482–1483 гг. были посланы с миссией в Валахию. Пётр находился в составе посольства, отправленного в 1503 году в Польшу. Его сын Василий Петрович в 1487 году будет вести переговоры с литовскими представителями, в 1500 году получит назначение послом в Данию, а в 1495 году окажется среди сопровождающих княгиню Елену в Литву.

Андрей Михайлович Плещеев, старший сын Михаила Борисовича и его первой супруги Соломониды, дедушка Алексея Даниловича Басманова и прадед Фёдора Басманова, юноша, который родился под счастливой звездой и уже при рождении получил массу возможностей… Практически каждый из Плещеевых вложился в то, чтобы укрепить честь рода, увеличить материальные богатства и преумножить престиж. Поэтому, каждому последующему поколению приходилось одновременно и легко и тяжело. Что может быть лучше чем получить при рождении столько возможностей? Но каково находиться в тени подвигов собственных отцов и дедов? Зная, что ты должен быть не хуже. Должен не посрамить род, стать лучше, прыгнуть выше. Быть не просто успешным и достойным, быть не хуже остальных – вот что требовалось от душ, которые по воле Бога приходили в этот род. Ноша, пригодная не для всех. Все ли выдержат? Плещеевы выдерживали.