Карьера Андрея Михайловича Плещеева отличается интересной особенностью, которая роднит его с Фёдором и Алексеем Басмановыми. Большую часть жизни Андрей Михайлович Плещеев занимался тем, что исполнял особые поручения государя, которые поручишь не каждому.

В июне 1445 года, он занимает скромную военную должность. Но уже в 1446 году назначен сеунчем. Радостным вестником послан в Москву с сообщением об освобождении князя из татарского плена[27].

В ноябре 1475 Андрей Михайлович сопровождает государя в новгородском походе, цель которого – ликвидация новгородской боярской олигархии[28].

Во время конфликта с братьями в 1479/80 году, Иван III посылает во Ржев именно А. М. Плещеева. Судя по всему, Андрей был не просто талантливым дипломатом, способным вести официальные переговоры на посольских съездах, но и хорошим психологом, умеющим налаживать мир, когда требовалось деликатное вмешательство в семейные распри государя. В этот раз перед ним стояла непростая задача провести переговоры с бунтовщиком Лыком Оболенским, который поддерживал представителей удельного княжества. Поскольку попытки подавления бунта не увенчались успехом, Андрею предстояло уговорить Лыко сдаться, а не брать его силой. В случае же неповиновения, уговорить уже князя Бориса Волоцкого выдать укрывшегося в удельном княжестве бунтовщика.

В 1480 году Андрей сопровождает на Белое озеро[29] княгиню Софью Палеолог, семью и казну великого князя, во время ожидания вторжения Ахмата. Данные меры были приняты на случай прорыва татарами оборонительных линий на Оке и Угре перед знаменитой битвой.

Вместе с братом Петром Андрей ездил за невестой великого князя Ивана Молодого – Еленой Волошанкой. Вместе они провели затруднительные переговоры о браке. Благодаря хлопотам братьев Плещеевых этот брак состоялся.

Примерно в 1476 году Андрей Михайлович получил чин окольничего, а вот думный чин пришлось подождать. Только во время похода Ивана III на Тверь в 1485 году А. М. Плещеев упомянут как боярин. Будучи человеком уже пожилым, Андрей участия в этом походе не принимал. По мнению Ю. Г. Алексеева, он был оставлен в Москве и заседал в составе боярской коллегии, созванной для решения неотложных дел во время отсутствия государя.

В июле 1490 года столица встречала посла от короля Римского Максимилиана. В Посольской книге осталось подробное описание комплекса встреч, посвящённых этому событию. В том числе описание встречи посла Георга фон Турна (Юрия Делатора), прибывшего вместе с русским послом Юрием Траханиотом. Именно боярин А. М. Плещеев встречал посла перед самыми «своими дверями, перед палатою малою».[30] Эта встреча в историографии считается важнейшим дипломатическим событием. Государь Руси вёл переговоры с главой европейских монархов о династическом и политическом союзе. Во время переговоров Андрей Михайлович был удостоен чести стоять ближе всех к своему государю.

В промежутке между 1485 и 1490 гг. А. М. Плещеев, судя по характеру редких упоминаний, занимается судебно-административной деятельностью. К сожалению, данный период почти не отражён в источниках. Но есть свидетельства подтверждающие, что А. М. Плещеев выступает как представитель судебной коллегии при великом князе Иване Ивановиче. И, согласно грамоте некоего Василия Аврамьева[31], является наместником Переяславля.

Андрей Плещеев умер до августа 1491 года[32]. Уходил не человек – уходила эпоха. Не столь мрачная, как грядущие времена Грозного. Не столь суетливая, как эпоха княжеской раздробленности. Но насыщенная политическими событиями, важными битвами, эпоха блестящих дипломатических побед.