Несмотря на то что большинство детей Ансона и Аделаиды родилось до его вступления в Ассоциацию молодых христиан, стало очевидно, что человек с растущей семьей не может себе позволить евангелистскую деятельность с финансовой точки зрения, поэтому в 1888 году Ансон вернулся к продаже недвижимости и открыл контору на Ласалль-стрит, в доме № 189. Он объявил, что теперь специализируется на пригородной недвижимости. Чикаго переживал бум, это был крупнейший в стране железнодорожный узел, центр переработки и перевозок зерна и мяса, и торговля недвижимостью в городе шла очень оживленно. К тому времени, когда в 1871 году на свет появился отец Эрнеста Хемингуэя, Кларенс, бизнес Ансона процветал. Он смог в конечном счете отправить всех своих шестерых детей учиться в Оберлинский колледж в Огайо.
Ансон Хемингуэй был красивым мужчиной, но у него была «куриная грудь», то есть выступающая грудная кость и грудная клетка. Этот небольшой дефект нередко встречался в то время, он часто сопровождал пролапс митрального клапана – порок сердца, от которого страдал Ансон. Считалось, что причиной его является рахит. Повлияло ли это на решение его сына Кларенса стать врачом, неизвестно, однако доктор Хемингуэй считал для себя обязательным настаивать, чтобы пациенты (и его собственная семья) употребляли в пищу много овощей, чтобы не допустить развитие рахита, который был причиной «куриной груди». Отец Эрнеста Кларенс, которого все звали Эдом, став взрослым, превратился в красивого человека, с бородкой и пристальным взглядом, высокого роста и с прямой осанкой. Под влиянием, возможно, своей матери, изучавшей ботанику и астрономию в колледже Уитон, Эд взрастил в себе любовь к природе и много времени проводил под открытым небом. Дети запомнили его рассказы о том, как он провел несколько месяцев с индейцами сиу в Южной Дакоте, и о том, как готовил пищу для правительственной геодезической команды, с которой он пробыл месяц в горах Смоки-Маунтинс – и о чем вспоминал с особенным удовольствием. Младшая дочь Эда, Кэрол, позже писала с гордостью: «Вот что умел делать мой отец:
Он мог спилить дерево так, чтобы оно упало точно, где он хотел. Он мог нарубить дров и развести хороший костер при любой погоде и безо всяких хлопот. Он мог подоить корову, запрячь лошадь и править ею, бросать вилами сено, ощипать курицу или любое другое животное, почистить и приготовить пойманную им же самим рыбу. Летом он мог замариновать огурцы, приготовить варенье и квашеную капусту и еще особый рыбный обед».
Эд проучился три года в Оберлине, который станет любимым колледжем семьи Хемингуэй. В то время началось его длительное сотрудничество с «Клубом Агассиза». Это общество поддерживало идеи гарвардского профессора и натуралиста швейцарского происхождения Луи Агассиза, в том числе ту, что любители (особенно дети) могли бы глубже проникнуть в науки о живой природе и Земле, если бы вышли на свежий воздух и стали изучать саму природу непосредственно. Эд прочитал два доклада об истреблении американского бизона перед оберлинским отделением «Клуба Агассиза». Позднее он откроет отделение общества в Оак-Парке, собрания которого будут фанатично посещаться всеми его детьми, но в особенности Эрнестом. После учебы в Оберлине Эд поступил в медицинский колледж Раш в Чикаго. «Доктора из Раша» имели солидную репутацию в девятнадцатом веке, и Эд мог рассчитывать на удачную практику. В 1895 году он обучался в Эдинбурге, затем путешествовал по Европе, а после окончания колледжа стал учеником местного доктора, Уильяма Р. Льюиса, в Оак-Парке.