Когда Эд Хемингуэй работал у доктора Льюиса, он присматривал за женой его соседа, Эрнеста Холла, Кэролайн, у которой в возрасте сорока девяти лет, диагностировали рак. В это время он возобновил знакомство с дочерью Эрнеста, Грейс Холл. Ей было двадцать лет, она была миловидной женщиной пяти футов восьми дюймов ростом, с фарфорово-белой «английской» кожей, красными щеками и голубыми глазами. Среди предков Эрнеста Холла был Эдвард Миллер, довольно известный в восемнадцатом веке музыкант, церковный органист и композитор. (Его сын, Уильям Эдвард Миллер, тоже был талантливым музыкантом и некоторое время выступал профессионально.) Страстное увлечение Холлов музыкой достигло, пожалуй, высочайшего выражения в Грейс Холл. У нее был превосходный голос, и еще подростком Грейс начала размышлять о серьезной певческой карьере. Эрнест Холл поощрял музыкальные занятия в своей семье; для своей жены он привез из Англии фисгармонию. Семья часто музицировала вместе. У Эрнеста Холла был баритон, у его жены Кэролайн – сопрано, у брата Кэролайн, Тайли (который жил вместе с ее семьей), был тенор, а у детей прекрасные контральто. Грейс брала уроки пения и игры на фортепьяно и скрипке. Эрнест Холл регулярно посещал с Грейс и ее братом Лестером оперу и другие музыкальные выступления в Чикаго.

В 1886 году, когда Грейс было четырнадцать лет, Эрнест Холл перевез семью в солидный дом с башенками по адресу Норт-Оак-Парк-авеню, № 439. В этом доме были ванная комната и телефон, которые уже становились необходимым атрибутом амбициозного среднего класса. Крепкое телосложение взрослой девушки никак не вяжется с историей болезни Грейс, потому что она перенесла целый букет детских болезней и чуть было не погибла – в девятнадцатом веке именно эти болезни были главной причиной детской смертности, хотя сейчас они успешно лечатся антибиотиками. Виной всему были стрептококковые бактерии, из-за чего Грейс сначала слегла со скарлатиной. В те дни бактерии часто становились причиной ревматической лихорадки. А скарлатина и ревматическая лихорадка вместе нередко приводили к ухудшению зрения. И действительно, Грейс Холл часто рассказывала историю о своей слепоте и, казалось, волшебном восстановлении зрения. Ревматическая лихорадка у детей в то время нередко, как случилось и с Грейс, приводила к пляске святого Вита (теперь это заболевание известно под названием хореи Сиденгама); самым пугающим симптомом болезни было подергивание конечностей – пугающим не только постороннего наблюдателя, но и самого пациента. В результате из-за этого вала заболеваний у Грейс сохранилось плохое зрение, и в особенности ее беспокоил яркий свет. (Позднее дети вспоминали, что свет в семейном доме всегда оставался приглушенным, пока они были маленькими.)

Пути Грейс Холл и Кларенса Хемингуэя пересеклись еще в школе, хотя тогда они не обращали друг на друга особенного внимания. Позже Грейс расскажет детям, что Эд (Кларенс) показался ей худым и неуклюжим, его чиненая одежда была ему маловата. Однако Грейс поддразнивала Эда в переписке уже в 1890 году, и ее кокетливое письмо, датированное 1893 годом, уверяло его, что она не видит «ничего неприличного» в том, что он пишет ее отцу. В письме к Эду во время его учебы в медицинском колледже она приносит извинения за слово «мясник», которое она упомянула в связи с деятельностью врачей, и спрашивает, может ли он «выписать рецепт против привязанности сердца».

Несмотря на то что Грейс была не столь строгой в вопросах морали, как Эд, оба были набожными людьми. Вскоре они обнаружили, что у них много общего. Когда Эд весной 1895 года уехал на учебу в Эдинбург, после чего отправился в турне по Европе, они вели переписку. Грейс описывала, как ей нравятся уроки пения, которые она недавно начала брать, и поделилась с ним надеждами на обучение в Нью-Йорке и карьеру оперной певицы. В июле она сообщила, что, наверное, уезжает в Нью-Йорк, и, кажется, осенью действительно туда отправилась. В Нью-Йорке она провела целый год, однако ни одного письма того времени не сохранилось, хотя переписка должна была существовать. И похоже, что Эд постоянно будет просить ее вернуться в Оак-Парк.