От сочувствующих взглядов отца и скорбного вида матушки он сбежал в соседний городок к университетскому товарищу Дюку Шеффилду. Тот только что женился, работал над диссертацией и настоятельно приглашал погостить. От Дюка Джон отправился в горы – на дачу к другому товарищу по Стэнфорду, Тоби Стриту. Джон оказал большое впечатление на тёщу Тоби, которая сразу разглядела в задумчивом мечтательном юноше талант. Мальчик ей так понравился, что женщина поделилась своими восторгами с подругой миссис Джейсон, богатой вдовой, владелицей шикарного загородного дома.

Знакомство с подругой тёщи Тоби Стрита самым причудливым образом изменило судьбу Джона. Выслушав рассказ подруги о талантливом, но очень неудачливом мальчике, женщина попросила привести к ней этого молодого человека. И вскоре Стейнбек появился в особняке, чтобы почитать главки из своего романа о пиратах, над которым Джон работал с перерывами целый год.

В результате дама предложила Джону место шофера и сторожа загородного дома. Летом Джон должен был возить хозяйку на большом «Крайслере», а зимой – жить в загородном доме, присматривать за хозяйством и стеречь имущество. Оплата предлагалась более чем приличная. Женщина полагала, что это не столько жалованье, сколько помощь бедствующему таланту. И была, разумеется, права. Джон на её предложение согласился без особых колебаний…

Он прожил в этом доме четыре года. Это было спокойное и счастливое время. Он увлечённо работал над своим романом всю зиму. Весной в имение приезжала хозяйка. Своим знакомым она представляла Джона, как «друга, оказывающего ей некоторые услуги». Какой-либо двусмысленности в её словах не было – с Джоном их разделяли четыре десятка лет. К тому же хозяйка вела себя по отношению к Джону подчёркнуто уважительно.

На зиму женщина уезжала в Сан-Франциско. И Джон снова оставался один. Большой дом. Роскошная библиотека, которая была в полном его распоряжении. Величественные горы. И – рукопись его первого романа, лежащая на огромном письменном столе кабинета хозяйки…

Свой первый роман Стейнбек начал ещё в Нью-Йорке в конце зимы 1925 года. Это была история из жизни пиратов. Стейнбек назвал книгу «Золотая чаша». Работал увлечённо и, как ему казалось, успешно.

В феврале 1925 года, всего за две недели работы, роман был закончен. 25 февраля Джон взялся перечитывать рукопись. И… впал в отчаяние. Книга была не просто плохо написана, она была написана отвратительно. В тот же день он сел за письмо Дюку Шеффилду. «Я закончил свой роман, отложил его на какое-то время в сторону, а затем прочитал от начала до конца. И обнаружил, что он никуда не годится. Подобное разочарование подействовало моментально, словно удар по голове. Понимаешь, мне казалось, что роман получается. До самой последней страницы я был уверен, что книга будет хорошей. А она не получилась… Как грустно, когда идет снег…».

На доводку романа ушло более четырёх лет. Джон был безжалостен к самому себе – он полностью переписал весь текст. Больше всего он боялся скорописи, поскольку уже знал, к чему приводит торопливость.

В те же годы, работая сторожем, Стейнбек написал рассказ «Подарки Ибана». Это фантастическая история из жизни гномов и фей, в основе которой лежит драма неудачной любви Джона к артистке Мэри. Рассказ был напечатан журналом «Смоукерс компаньон». Первая серьёзная публикация Стейнбека. Правда, в не очень серьёзном издании.