Пять корреспонденций Черчилля в Daily Graphic были озаглавлены «Письма с фронта» и подписаны инициалами «WSC». В первом письме, написанном еще по дороге на фронт, он писал: «Нет сомнения, что кубинские инсургенты пользуются симпатией всего населения и, соответственно, обладают постоянными и точными разведданными. С другой стороны, Испания решительно настроена подавить их, и тысячами поставляет свежие силы. Чем это закончится, трудно сказать, но кто бы ни победил и к каким бы результатам это ни привело, весь народ безусловно терпит страдания и невзгоды».

23 ноября Черчилль оказался в центре острова. «Чем больше я наблюдаю Кубу, – писал он в этот же день, – тем больше ощущаю, что требование независимости является общенациональным и единодушным. Силы повстанцев состоят из лучших представителей островитян, хотя могут без малейшего искажения истины быть названы просто бандой. Фактически, это война, а не восстание». На другой день генерал Вальдес сформировал колонну из 2700 военнослужащих для снабжения через горы испанских гарнизонов. «Генерал выделил нам лошадей и прислугу, – писал Черчилль матери по возвращении в Гавану, – и мы жили вместе с его личным персоналом».

30 ноября Черчиллю исполнился двадцать один год. В этот день генерал Вальдес повел войска на поиски основной армии повстанцев. Черчилль и Барнс были с ним и провели ночь на открытом воздухе. На следующий день после прибытия в новый лагерь они уговорили двух испанских офицеров пойти искупаться в реке. Искупавшись, все четверо одевались на берегу. «Внезапно, – сообщал Черчилль в следующем репортаже, – мы услышали выстрел. За ним последовало еще несколько. Начался беглый огонь. Пули свистели над нашими головами. Стало очевидно, что нас атакуют. Быстро одевшись, один из испанцев побежал за подмогой. Он вернулся с полусотней солдат, которые отогнали атакующих».

Черчилль с Барнсом вернулись к штабу Вальдеса, который располагался менее чем в километре. Там тоже происходила перестрелка. Нападение было отбито. Затем около полуночи нападавшие вернулись и в течение часа вели огонь. Несколько испанских солдат были убиты. «Одна пуля прошила тростниковую хижину, в которой мы спали, – писал он, – другой ранило ординарца, спавшего снаружи».

На следующий день, который Черчилль впоследствии назвал «самым замечательным днем в моей жизни», испанские войска с рассветом двинулись в поход. «Туман, – сообщал он в корреспонденции для Daily Graphic, – обеспечил укрытие снайперам повстанцев, которые встретили нас метким огнем, как только мы форсировали реку». Позже утром колонна была вынуждена остановиться. Выдвинулась пехота. Пули над головами свистели непрерывно. Колонна кавалерии двинулась дальше. «Мы атаковали позиции противника и продвигались по открытому пространству под интенсивным огнем, – писал Черчилль матери. – К сожалению, генерал Вальдес, очень храбрый человек в белом с золотом мундире на серой лошади, вызывал на себя и на нас сильный огонь. Свиста пуль я наслышался вполне достаточно».

В ходе операции Черчилль с Барнсом держались поблизости от Вальдеса, в результате чего, как он объяснял матери, «мы были в самом опасном месте на поле боя». Он полагал, что испанцам повезло, и они потеряли меньше людей, чем могли бы, благодаря тому что повстанцы стреляют не слишком метко, в основном поверх голов. После ожесточенной десятиминутной перестрелки повстанцы отступили. Испанцы их не преследовали и ретировались. «Представьте генерала, командира дивизии, – писал Черчилль в пятой и последней корреспонденции, – и две тысячи лучших солдат, которые в течение десяти дней занимаются поиском противника, преодолевают всевозможные трудности, подвергаются всевозможным испытаниям, а после этого вполне удовлетворяются, захватив тридцать или сорок повстанцев и заняв невысокий холмик, не имеющий никакого значения. При таком ведении войны даже императору Вильгельму с немецкой армией понадобилось бы лет двадцать, чтобы подавить это восстание».