В Нью-Йорке Черчилль осмотрел американский военный корабль «Нью-Йорк». Американские моряки, впрочем, интересовали его больше, чем сам корабль, «поскольку линкор, в принципе, может построить любое государство, а воспитание хороших моряков – монополия англосаксов», – писал он тетушке Леони. «Какой необыкновенный народ эти американцы! – восхищался он в письме к матери. – Их гостеприимство стало для меня откровением. Они делают все, чтобы ты чувствовал себя свободно, как дома, и делают это с такой легкостью, какой я и представить себе не мог». С другой стороны, их пресса и валюта произвели на него весьма удручающее впечатление. Бумажный доллар, которым он расплатился за проезд по Бруклинскому мосту, показался ему «самой сомнительной «деньгой» в мире», как рассказывал он Леони. Некоторое время Черчилль размышлял, как примирить великолепную организацию жизни с отвратительной системой денежного обращения. Бумажные деньги вызывали у него отторжение, пока он не нашел этому объяснение: «Средства коммуникации в Нью-Йорке – дело частного бизнеса, а валюта – государства. Таким образом, я пришел к заключению, что американцы высшего уровня сидят в банкирских домах, а менее одаренные – в правительстве».

«Это великая страна, дорогой Джек, – написал Черчилль брату на пятый день пребывания в Нью-Йорке. – Не милая и не романтичная, но великая и прагматичная. Здесь, похоже, не существует такого понятия, как традиции. Все в высшей степени подчинено практичности и оценивается только с этой точки зрения. На заседании суда судья обсуждал с нами доказательства вины, аргументируя их примитивно: «Это само собой разумеется». Он старался быть только приятным собеседником, в то время как несчастный обвиняемый сражался за свою жизнь. Здесь нет ни мантий, ни париков, ни судебных приставов в форме. Ничего, кроме группы людей в черных пиджаках или твидовых костюмах – судья, подсудимый, жюри, адвокат и охранники. Но тем не менее они ухитряются вынести приговор и повесить человека, а это, так или иначе, великая вещь».

Во время этого краткого визита многое поражало Черчилля. Сущность американской журналистики в письме к брату он определил как «вульгарность, лишенная правды». Но постарался быть объективным: «Видишь ли, я думаю, что вульгарность – признак силы. Американцы – великий, грубый, сильный, молодой народ, похожий на резвого здорового ребенка среди слабых, но хорошо воспитанных леди и джентльменов. Представь себе американский народ как энергичного, дурно воспитанного юношу, который попирает все твои чувства, не испытывает почтения ни к возрасту, ни к традициям, но действует из лучших побуждений с энергией, которой старые нации могут лишь позавидовать».

После недели в Нью-Йорке Черчилль и Барнс поездом отправились во Флориду. Принимавший их Бурк Кокрэн предоставил им двухместное купе. В результате тридцатишестичасовое путешествие на юг оказалось, как сообщил он матери, «менее тягостным, чем могло быть в обычном купе». В Ки-Уэсте они пересели на пароход до Гаваны, где британский генеральный консул представил их испанскому военному губернатору, который, в свою очередь, телеграфировал об их прибытии главнокомандующему испанскими войсками.

21 ноября Черчилль и Барнс на поезде уехали из Гаваны, чтобы присоединиться к действующим испанским частям. «Нам сопутствовала почти необъяснимая удача, – рассказывал Черчилль матери. – Мы пропустили два поезда, которые буквально через полчаса разгромили повстанцы. Мы приехали в город, в котором были распространены всевозможные заразные заболевания. Наконец, если бы я совершенно случайно, без какой-либо причины не отошел буквально на полметра в сторону, я наверняка был бы убит. Так что, как видишь, дорогая мама, добрый ангел-хранитель не оставляет меня».