Незадолго до двадцать первого дня рождения Черчилль решил самостоятельно получить такое образование. Будучи кавалерийским офицером с множеством служебных обязанностей, посвящавшим много времени верховой езде и не забывавшим об удовольствиях, он тем не менее погрузился в самообразование. Начал он с «Учебника политической экономии» Г. Фосетта. «Эта книга, – рассказывал он, – преимущественно посвящена основным принципам и способна дать как минимум ясное представление об основах предмета. Она принесет пользу, даже если не слишком погружаться в предмет». После Фосетта он планировал прочитать «Историю упадка и разрушения Римской империи» Э. Гиббона и «Европейские нравы от Августа до Шарлеманя» У. Леки. Это и интереснее, и полезнее, был уверен он, чем простое нагромождение фактического материала и статистических данных.

Осенью леди Рэндольф приобрела дом в Лондоне по адресу Грейт-Камберленд-плейс, 35а. Если бы полк Черчилля был расквартирован ближе к столице, он смог бы жить с матерью. «Я так мечтаю снова обрести дом. Каким наслаждением будет позвонить в колокольчик у собственной парадной двери. Бедняжка Эверест – как бы она радовалась, что мы снова живем в собственном доме. Она очень на это надеялась».

В октябре 1895 г. Черчилль с другом Реджинальдом Барнсом решил отправиться на Кубу, где испанские войска пытались подавить восстание островитян. Матери, которая сомневалась в целесообразности этого путешествия, он написал: «В любом случае я решил ехать». Леди Рэндольф моментально ответила: «С учетом того, что я предоставляю тебе средства, полагаю, что вместо «я решил ехать» было бы вежливее и, пожалуй, разумнее сначала посоветоваться со мной. Опыт со временем научит тебя, что тактичность – одна из важнейших черт человека во всех жизненных ситуациях». Впрочем, препятствовать ему она не стала.

Готовясь к поездке, Черчилль встретился с фельдмаршалом лордом Уолсли, главнокомандующим британской армией. С одобрения Уолсли они с Барнсом направились к начальнику военной разведки генералу Чапмэну, который снабдил их картами и информацией. Черчилль написал матери, что их, в свою очередь, попросили собрать сведения и статистические данные по нескольким вопросам – «в особенности об эффективности новой пули, ее проникающей и поражающей способности. Это придает нашей миссии почти официальный характер и может помочь в будущем». У поездки была и вполне прагматичная цель. «Я привезу много гаванских сигар, – сообщил он матери, – часть которых можно будет хранить в подвале на Грейт-Камберленд-плейс». Перед отъездом он также договорился с газетой Daily Graphic, для которой его отец поставлял материалы из Южной Африки, что будет присылать регулярные репортажи с места событий.

Черчилль покинул Англию за месяц до двадцать первого дня рождения на борту почтового парохода «Этрурия» компании «Кунард». Это было его первое трансатлантическое путешествие. Он с гордостью сообщал матери, что они с Барнсом ни разу не страдали морской болезнью. Но при этом добавил: «Я не рассматриваю морское путешествие как удовольствие, и всегда буду считать его неизбежным злом, с которым можно смириться только ради выполнения какой-то определенной задачи».

Нью-Йорк Черчиллю понравился. «Все чрезвычайно вежливы, и у нас едва ли не по три приглашения на каждый завтрак, обед и ужин на несколько дней вперед», – сообщал он матери. Ее кузены были любезны и дружелюбны. Один из них даже нанял денщика для путешественников. Они посетили штаб-квартиру Атлантического военного округа американской армии, а также Вест-Пойнт – американский аналог Сандхерста. Недавний выпускник Сандхерста пришел в ужас от дисциплины в Вест-Пойнте. «Им запрещено курить и иметь карманные деньги, – рассказывал он брату. – Первый двухмесячный отпуск они могут получить только после двух лет обучения. Это поистине позорно. Молодые люди в возрасте 24–25 лет, которые до такой степени лишены личной свободы, никогда не смогут стать ни хорошими гражданами, ни доблестными воинами. Ребенка, который бунтует против такого контроля, могут выпороть – так там поступят и со взрослым мужчиной».