Пока родители пребывали вдалеке от Англии, Черчилль делился своими проблемами с миссис Эверест. «Я получила весточку от Уинни, – писала она Джеку. – У него все более или менее хорошо. Надеюсь, он больше не будет делать таких глупостей, как падение с лошади. Он же может на всю жизнь остаться калекой или даже погибнуть. Бедняжка, он такой беспечный». В другом письме, после встречи с Черчиллем в Лондоне, она пишет Джеку: «Бедняжка, оказывается, у него два фурункула на задней части, так что он едва может ходить, сильно болят зубы и все такое. Он вернулся в Сандхерст, несмотря на недомогание». Причина, по мнению миссис Эверест, была в Лондоне: поздние ужины, нехватка свежего воздуха и физических упражнений. Через несколько дней она опять писала Джеку: «Представь, Уинни приезжает в Лондон каждую неделю. Похоже, ему здесь нравится».

В августе Черчилль снова путешествует по Европе с братом и мистером Литтлом. В Бельгии они посетили поле Ватерлоо. В Антверпене они осмотрели американский военный корабль «Чикаго». Добравшись до Швейцарии, заехали в Церматт, где Черчилль совершил восхождение на Монте-Розу. «Более шестнадцати часов непрерывной ходьбы, – сообщил он матери. – Я был очень горд тем, что оказался в состоянии это сделать и спуститься еще вполне свежим». Из Церматта путешественники отправились в Уши, близ Лозанны. На третий день пребывания там Черчилль с братом отправились кататься по озеру в гребной лодке и решили искупаться с борта. Так они и поступили, но в это время сильный порыв ветра ударил в тент, натянутый над задними сиденьями, и погнал лодку в сторону. Тщетно Черчилль, хороший пловец, пытался догнать ее. Раз за разом, когда лодка была совсем близка, ее относило в сторону. «Тем временем, – вспоминал он позже, – ветер крепчал, и мы с Джеком, особенно Джек, начали уставать. До этого момента даже мысли об опасности мне в голову не приходило. Голубая вода искрилась в лучах солнца; открывалась удивительная панорама гор и долин; по берегам веселые отели и виллы. Но теперь я увидел Смерть как никогда близко. Она плыла рядом с нами, ее шепот слышался в шуме ветра, который продолжал уносить лодку от нас примерно с той же скоростью, с какой мы плыли». Два раза Черчилль почти настигал лодку, но ветер отгонял ее дальше. В конце концов неимоверным усилием ему удалось ухватиться за борт буквально в последнюю секунду перед тем, как порыв ветра опять надул тент. Черчилль сел на весла и быстро погреб к Джеку, который, по его воспоминаниям, «хотя и очень устал, совсем не понимал, что над нами нависла смертельная угроза».

По возвращении в Сандхерст Черчилль начал готовиться к последним экзаменам. Верховая езда, которой он теперь овладел в совершенстве, стала его страстью. Но когда он попросил у отца, находившегося в тот момент в Калифорнии, разрешения перейти в кавалерию, лорд Рэндольф возмутился: «Лучше бы тебе выбросить это из головы, во всяком случае, до конца моей жизни, пока ты зависишь от меня». Препятствием были расходы на лошадей. «Я все же надеюсь, – написал Черчилль матери в сентябре, – что, когда он поймет, насколько мне этого хочется, он не отправит меня в пехоту против моего желания». Между тем лорд и леди Рэндольф прибыли в Японию. Там состояние лорда Рэндольфа ухудшилось.

В Лондоне же Черчилль впервые поучаствовал в социальном конфликте, присоединившись к протесту, связанному с намерениями властей закрыть «Эмпайр». В театре происходили сборища молодых людей, которые не только общались во время представлений и в антрактах, но и частенько злоупотребляли алкоголем.