30 ноября 1893 г. Черчилль отметил свой девятнадцатый день рождения. Через десять дней в Сандхерсте началась первая экзаменационная сессия по всем пяти предметам. «Мне продуло челюсть, – сообщал он отцу, – и жутко разболелись зубы, из-за чего я недобрал немного баллов на экзаменах». Однако экзамены он сдал, получив 1198 баллов из 1500 возможных. На экзамене по тактике он оказался лучшим: 278 баллов из 300. На Рождество он остался в Бленхейме у двоюродного брата Санни и его американской жены Консуэло, наследницы Вандербильта. «Они очень добры ко мне, – писал он. – Я просто наслаждаюсь, к тому же здесь замечательное обслуживание». В Лондоне его очаровала «прекрасная Полли Хэкет». Надежда увидеться с ней, как поведал он матери, служила ему утешением при расставании с Бленхеймом.

«Утром пришла Полли Хэкет, – написал Черчилль Джеку 31 января 1894 г. – Мы отправились гулять и прошли всю Бонд-стрит». К концу того же дня он получил записочку от самой мисс Хэкет. «Неужели все эти чудесные сласти действительно для меня? – интересовалась она. – Это очень, очень мило с твоей стороны».

В феврале Черчилль опять получил небольшую травму, упав с лошади. «Уинстон очень переживает, – сообщила леди Рэндольф Джеку. – Но ничего, в Сандхерсте он отдохнет от верховой езды».

Но в Сандхерсте Черчилль серьезно заболел. Отец отправил ему сочувственное письмо: «Эта инфлюэнца крайне некстати. Перестань курить, пить и ложись спать как можно раньше. Да, я регулярно читаю тебе нотации, но оно того стоит. Чем лучше у тебя будут дела, тем больше я буду склонен помогать тебе». Лорд Рэндольф от души надеялся, что сын будет в колледже на хорошем счету.

«Очень помогает, если вставать пораньше и заниматься», – признался он отцу. Лорд Рэндольф настолько расчувствовался, что послал сыну по фунту на каждого, кто оказывал ему помощь в казарме. На той же неделе Черчилль пожаловался, что суббота и воскресенье в Сандхерсте – «кошмарные дни», поскольку заняться нечем. Отец откликнулся: «Почему бы тебе не читать книжки по субботам и воскресеньям? Я пришлю тебе несколько».

От миссис Эверест, которая теперь жила в Крауч-энд, на севере Лондона, как обычно, пришло наставление: «Побольше занимайся упражнениями на свежем воздухе, и тогда тебе не понадобятся никакие лекарства. Мой дорогой, как я тебя люблю! Береги себя ради меня». В апреле Черчилль навестил ее. «Надеюсь, ты будешь держаться подальше от дурных компаний, – предостерегала она, когда он вернулся в Сандхерст. – И не ходи в «Эмпайр», не проводи там все вечера, это может довести до греха и всего самого плохого. Даже страшно подумать, что ты можешь сбиться с пути».

Не прошло и недели после этого письма, как Черчилль отправился в мюзик-холл «Эмпайр», где развлекался целый вечер перед тем, как вернуться к верховой езде и картографированию. Кроме того, он стал посещать факультативные курсы сигнальщиков. А вот узнав о его очередном визите в Лондон, лорд Рэндольф осыпал его упреками: «Постоянно мотаясь в город под тем или иным предлогом, ты будешь слишком отвлекаться от основного занятия, и к тому же опять будешь транжирить деньги. Тебе 20, в ноябре исполнится 21, и ты должен всегда помнить, что ты кадет военного колледжа, а не школьник из Харроу». На самом деле Черчилль был на год моложе, а ошибка объяснялась болезнью лорда Рэндольфа. Состояние его снова ухудшилось. В апреле парламентский комментатор охарактеризовал его как старца, «согбенного от физических и психических страданий». Он больше не мог договаривать до конца свои речи: у него заплетался язык, он терял ход мысли.