Черчилль очень боялся огорчить отца. Однажды он случайно уронил часы в ручей у глубокого пруда в Сандхерсте и, не раздумывая, сбросил одежду и нырнул за ними. На это была веская причина: это были золотые часы с эмалевым гербом рода Черчиллей на крышке, которые, к расстройству отца, он однажды уронил на мостовую, после чего на корпусе осталась вмятина. Поэтому он и нырнул. Но дно оказалось очень неровным, а вода настолько холодной, что он продержался лишь десять минут, а часы не нашел. На следующий день он договорился пройти по дну сетью, но это тоже не дало результата. После этого он выпросил двадцать три солдата из пехотного отделения, заплатил им, чтобы они прорыли русло ручья, взял пожарную машину колледжа и выкачал всю воду из пруда. Часы нашлись. Черчилль сразу же отправил их в Лондон отцовскому часовщику мистеру Денту. По неудачному совпадению, на той же неделе лорд Рэндольф заглянул к Денту, узнал о новом происшествии с часами и пришел в ярость. «Я написал письмо Уинстону, которое он долго не забудет», – сообщил он леди Рэндольф.

Не зная, сколько усилий сын приложил, чтобы найти часы, лорд Рэндольф написал: «Даже не верится, что ты еще настолько молод и глуп. Совершенно ясно, что тебе нельзя доверить столь ценные часы, и, когда мистер Дент их починит, я тебе их уже не верну. Твой младший брат носит часы, которые я подарил ему, дольше, чем ты свои. Он более надежен и не склонен к дурацким поступкам. В этом он превосходит тебя безмерно». В ответ Черчилль направил отцу полный отчет о поисках часов. «Я рассказываю тебе все это, – написал он, – чтобы показать, насколько я осознаю ценность этих часов и что я отнесся к этому происшествию с полной ответственностью. Труд людей обошелся мне более чем в 3 фунта. Все остальные твои подарки находятся в прекрасном состоянии. Пожалуйста, не суди меня исключительно по этому случаю с часами». Но лорд Рэндольф передал часы Джеку, который хранил их всю жизнь. Здоровье лорда Рэндольфа продолжало ухудшаться, и через две недели после происшествия с часами доктор Руз посоветовал ему хотя бы на время оставить общественную жизнь, поскольку нервная система требует отдыха. Уинстон тоже плохо себя чувствовал, жаловался матери на сильнейшие головные боли всю неделю, которые даже вынудили его обратиться в госпиталь Сандхерста. Немного оправившись, он уехал в Лондон. «Я вернулся и снял очень хорошую комнату на углу Джермайн-стрит, – сообщил он брату 5 июня. – Прекрасно поужинал в Беркли, а потом отправился в «Эмпайр». На следующий день он пригласил на обед Полли Хэкет и собирался привезти ее в Харроу, чтобы повидаться с братом. Он собрался на дерби, однако обещал ставок не делать. Тем не менее 24 июня записал: «Я провел очень хорошую неделю в Аскоте. Два раза ставил на победителя и неоднократно не на фаворитов, но все равно дорогу пришлось оплачивать».

Лорд Рэндольф готовился к кругосветному путешествию в сопровождении жены и врача Джорджа Кейта. Перед отъездом родителей Черчилль попросил разрешения приехать в Лондон проститься с ними. Лорд Рэндольф тут же телеграфировал военному министру сэру Генри Кэмпбелл-Баннерману, подчеркнув, что это его последний день в Англии. Разрешение было выдано, но Черчилль в этот момент находился не в Сандхерсте, а в Чобэме на картографической практике.

Посыльный помчался из Сандхерста с распоряжением для Черчилля немедленно отбыть в Лондон: на следующий день лорд Рэндольф уезжал. Среди прибывших на вокзал, чтобы проводить его, был и премьер-министр лорд Розбери. Черчилль позже вспоминал проводы: «Несмотря на огромную бороду, которую он отрастил в Южной Африке четырьмя годами ранее, лицо его выглядело крайне изможденным и измученным психическими страданиями. Он потрепал меня по колену жестом столь же простым, сколь и красноречивым. Затем отправился в долгое путешествие вокруг света. Можно сказать, что больше я его никогда не видел: когда мы встретились снова, от него осталась одна тень». Черчилль не подозревал, насколько тяжело болен отец. «Если папа вернется в порядке, – написал он матери в середине июля, – я не буду жалеть о том, что вы уехали».