Из Сиракуз в компании Марша Черчилль пароходом отплыл на Мальту и провел там неделю. На острове он посетил тюрьму, судоверфь, школы и больницы. В конце визита он написал Элгину: «Жалобы мальтийцев по поводу того, что британцы их никогда не завоевывали, но что мы тратим их деньги, не позволяя самим контролировать расходы, вполне оправданны. На мой взгляд, для них это тяжело». С Мальты на крейсере Адмиралтейства он отправился на Кипр. Столкнувшись в Никосии с многолюдной демонстрацией, требующей присоединения к Греции, он заявил протестующим, что на него большее впечатление произвели бы внятные аргументы, а не размахивание флагами. Тем не менее он почувствовал, что британскую политику в отношении Кипра нужно менять, и телеграфировал Элгину: «Остров попросту обобран нашим Казначейством, и это заметно сказывается на моральном и материальном состоянии населения».

Покинув Кипр, крейсер с Черчиллем на борту прошел Восточное Средиземноморье, Суэцкий канал и через Красное море направился на юг, к Адену. «У меня две прекрасные каюты, – сообщал он матери. – Одна довольно большая, с балконом, с которого открывается чудесный вид. Я провожу довольно много времени днем и почти каждый вечер на мостике. Становлюсь настоящим моряком». Из Адена он направился в Берберу изучить обстановку в британском протекторате Сомалиленд, на который, как он знал, Англия ежегодно тратит 76 000 фунтов, почти ничего не получая взамен.

Во время морского путешествия Черчилль подготовил шесть подробных служебных записок по поводу того, что, по его мнению, необходимо было сделать. Он отправил их в Министерство по делам колоний. Эти записки, тщательно продуманные, вызвали у высокопоставленного чиновника министерства сэра Фрэнсиса Хопвуда потребность написать непосредственно Элгину: «С Черчиллем чрезвычайно утомительно иметь дело. Боюсь, с ним, как и с его покойным отцом, не оберешься хлопот на любом посту, который ему могут предложить. Неуемная энергия, стремление к славе любой ценой и отсутствие нравственных ограничений делают его постоянным источником беспокойства. Марш писал, как он однажды работал четырнадцать часов над этими записками на дикой жаре в Красном море».

В конце октября Черчилль добрался до Момбасы. Там он провел два дня в инспекциях и выступлениях. Оттуда поездом отправился по всему протекторату Кения. «Все складывается как нельзя лучше, – писал он. – Специальный поезд с рестораном и спальным вагоном полностью в моем распоряжении. Останавливается там, где я пожелаю». Черчилль путешествовал с мужем своей тетушки Сары, Гордоном Уилсоном. Тому суждено было погибнуть в Первую мировую войну во Франции в 1914 г. Черчилль рассказывал матери, что, пока ехали по Кении, «мы сидели (Гордон и я) на скамейке впереди паровоза с винтовками в руках, и, как только видели что-нибудь достойное выстрела, одного взмаха руки было достаточно, чтобы поезд остановился. Порой мы стреляли в антилоп, даже не спускаясь на землю».

«Путешествуя по железной дороге, – писал Черчилль матери, – можно увидеть практически всех животных, какие есть в зоопарке. Зебры, львы, носороги, антилопы всех видов, страусы, жирафы – все. Проехав три сотни километров, поезд простоял два дня на запасном пути, пока мы охотились в саванне. В первый день я убил одну зебру, одну антилопу гну, двух коровьих антилоп, одну газель, одну дрофу (гигантскую птицу). На третий день был «праздник носорогов». Мы были полны надежды добыть хоть одного. Обогнув холм и оказавшись на огромной равнине с высохшей травой, мы увидели, почти в полукилометре от нас, спокойно пасущихся носорогов. Не могу передать тебе впечатление, какое произвели на меня грозные черные силуэты этих могучих зверей. Они сохранились с доисторических времен на этих бескрайних равнинах, где обитали их далекие предки. Было ощущение, что мы попали в каменный век».