По окончаніи своего образованія С. С. Ольденбургъ становится чиновникомъ по Министерству Финансовъ Россійской Имперіи. Въ 1916−1917 годахъ служитъ въ бюро по изученію экономической и финансовой жизни западныхъ странъ во время войны при общей канцеляріи министра финансовъ.
Въ отличіе отъ отца, придерживавшагося либеральныхъ политическихъ взглядовъ, Сергѣй Сергѣевичъ съ молодыхъ лѣтъ придерживался правыхъ взглядовъ, былъ близокъ къ партіи «Союзъ 17 октября», симпатизировалъ предсѣдателю Совѣта Министровъ П. А. Столыпину. Послѣ революціонныхъ событій 1917 года и начала Гражданской войны, С. С. Ольденбургъ, оставаясь убѣждённымъ монархистомъ, въ 1918 году уѣзжаетъ на югъ Россіи, гдѣ присоединяется къ Бѣлому движенію. Въ 1919 году Сергѣй Сергѣевичъ исполняетъ обязанности секретаря редакціи газеты «Великая Россія», выходившей въ Ростовѣ. Во время отступленія Бѣлой арміи изъ Ростова, больной тифомъ С. С. Ольденбургъ былъ вынужденъ оставаться въ больницѣ, откуда послѣ захвата города Красной арміей попадаетъ въ плѣнъ къ большевикамъ. Выздоровѣвъ, Сергѣю Сергѣевичу удаётся пробраться въ Петроградъ и поселиться въ квартирѣ отца, успѣвшаго приспособиться къ большевикамъ и сумѣвшаго сохранить за собой казённую квартиру секретаря Академіи Наукъ. Остро разойдясь съ отцомъ въ вопросѣ принятія большевизма, Сергѣй Сергѣевичъ иммигрируетъ сначала въ Финляндію, затѣмъ въ Германію. Проживъ нѣсколько лѣтъ въ Берлинѣ и Прагѣ, въ серединѣ 20-хъ годовъ С. С. Ольденбургъ перебирается въ культурную столицу русской иммиграціи – Парижъ.
Съ момента переѣзда въ Парижъ и до конца своей жизни Сергѣй Сергѣевичъ Ольденбургъ превращается изъ нѣкогда скромнаго чиновника Министерства Финансовъ въ политическаго журналиста, темпераментнаго публициста и, наконецъ, въ профессіональнаго историка. Въ эти годы С. С. Ольденбургъ трудится въ редакціи русской иммигрантской газеты «Возрожденіе», въ 1922 году становится секретарёмъ Русскаго народно-монархическаго союза (конституціонныхъ монархистовъ) и членомъ Парижскаго Союза освобожденія и возсозданія Родины. Въ 1928−1934 годахъ является членомъ редакціоннаго комитета газеты «Россія и Славянство». Но самымъ главнымъ трудомъ парижской да и всей жизни Сергѣя Сергѣевича Ольденбурга стало написаніе фундаментальнаго изслѣдованія, которое Вы сейчасъ держите въ рукахъ.
Работа надъ этимъ поистинѣ капитальнымъ трудомъ была выполнена Сергѣемъ Сергѣевичемъ Ольденбургомъ по заказу Высшаго монархическаго совѣта на основѣ документовъ, хранившихся въ русскомъ посольствѣ въ Парижѣ и неизвѣстныхъ совѣтскимъ историкамъ. Основой для книги С. С. Ольденбурга стали воспоминанія современниковъ событій (А. Н. Куропаткина, С. Ю. Витте), опубликованные матеріалы Временной Чрезвычайной слѣдственной комиссіи (ВЧСК) Временнаго правительства и переписка Николая II съ различными лицами (матерью, вдовствующей императрицей Маріей Ѳёдоровной; супругой, императрицей Александрой Ѳёдоровной; министрами), стенограммы засѣданій Государственной Думы. Также въ качествѣ источника Ольденбургъ использовалъ періодическія изданія эпохи царствованія Николая II.
Первый томъ «Царствованія…» впервые былъ изданъ въ началѣ 1940 года въ Бѣлградѣ. Второй томъ, хотя и былъ сданъ въ типографію въ томъ же 1940 году, въ связи съ началомъ Второй міровой войны и нападеніемъ Германіи на Югославію, былъ напечатанъ только въ 1949 году.
Умеръ Сергѣй Сергѣевичъ Ольденбургъ въ пасхальную ночь 28 апрѣля 1940 года въ Парижѣ. Его супруга Ада Дмитріевна умерла въ 1946 году. За годы совмѣстной жизни у С. С. Ольденбурга съ женой родилось двое сыновей и двѣ дочери, одна изъ которыхъ – Зоя Сергѣевна Ольденбургъ (1916−2002) – стала историкомъ Средневѣковья, извѣстной французской писательницей и авторомъ многочисленныхъ книгъ о крестовыхъ походахъ, катарахъ и альбигойцахъ.