Жена Стефана Матильда Булонская (не путать с Матильдой, бывшей императрицей) сыграла решающую роль в поддержке короля во время его плена. Эта королева собрала вокруг себя на юго-востоке оставшихся сторонников Стефана и двинулась к Лондону, когда население столицы отвергло Матильду.
Союз епископа Генриха Винчестерского с императрицей оказался недолгим, вскоре они поссорились, так как Матильда вела себя по отношению к церковнику грубо и заносчиво, а также не выполнила данные обещания. Епископ переметнулся к жене Стефана.
После отступления из Лондона Роберт Глостерский и императрица в июле осадили епископа Генриха в его замке Вулзви в Винчестере. Сам епископ сумел бежать из города. Помимо этого замка в Винчестере был замок, принадлежавший бывшей императрице, которая использовала его как базу во время осады епископа. Замок Матильды располагался в юго-западной части города, а епископский замок Вулзви – в юго-восточной. Только в двух английских городах в то время было более одного замка: в Лондоне – три, и в Йорке – два.
Винчестер
Роберт Глостерский разместил свой командный пункт возле Винчестерского собора.
2 августа люди епископа подожгли Винчестер, уничтожив большую часть города.
Жена Стефана и Уильям Ипрский * окружили силы Роберта Глостера собственной армией, усиленной свежими войсками из Лондона. В то время как армия королевы была хорошо снабжена, войска бывшей императрицы вскоре начали страдать от нехватки продовольствия. Чтобы снять блокаду, Роберт Глостерский попытался пробиться к аббатству Уэрвелл, в шести милях к северу от города, но Уильям Ипрский отбил эту попытку графа, понесшего большие потери.
* Уильям Ипрский (1090 – 1165) – фламандский дворянин. После двух неудачных попыток получить графство Фландрия, перебрался в Англию и стал ближайшим сподвижником короля Стефана. Король даровал ему графство Кент, хотя и не наделил титулом графа. В 1141 году после поражения Стефана при Линкольне Уильям Ипрский принял командование всеми войсками, оставшимися верными жене короля. В конце жизни вернулся во Фландрию.
Проблема с продовольственным снабжением убедила Роберта Глостерского в необходимости еще раз попытаться вырваться из Винчестера, поэтому он спланировал организованный отход. Граф Реджинальд Корнуоллский и граф Брайан Фитц возглавили авангард, состоящий из отборных отрядов, предназначенных для защиты императрицы Матильды. Основная часть войск охраняла обоз, а сам Роберт командовал арьергардом. 14 сентября войско императрицы вышло из Винчестера по дороге в Солсбери. Впереди, в 14 километрах к северо-западу от города, дорога пересекала реку Тест.
Как только войско графа Глостерского покинуло город, отряды Матильды Булонской и Уильяма Ипрского атаковали. Арьергард отступавших был опрокинут, однако авангарду удалось оторваться от преследования и благополучно доставить императрицу Матильду в Глостер. Ее же основные силы были уничтожены; только немногим удалось спастись бегством. Роберт Глостерский сдался в плен.
Когда Стефан и Роберт Глостерский находились в плену, начались переговоры, закончившиеся освобождением и обменом двух лидеров.
Епископ Генрих Винчестерский провел еще один совет духовенства, который отменил свое предыдущее решение и подтвердил законность правления Стефана, а в конце декабря 1141 года состоялась новая коронация Стефана и Матильды Булонской.
Всего же Матильда пробыла в качестве некоронованной королевы Англии с 8 апреля по 7 декабря 1141 года.
Весной 1142 года Стефан принудил к покорности враждебных баронов на севере Англии, а летом с переменным успехом осаждал замки своих врагов на юге.