Русских же князей он обманным путем заверил, что великий князь Василий повелел им якобы не предпринимать ничего против хана без дополнительно указа. «Убьени же быша на бою те Андреи Костянтинович Шонуров, князь Федор Торусскы, князь Андреи Стадубьскои Лобан, Микита Туриков, Семен Горстькин, Кузма Порховскои, Иван Куминской, Андреи Хоробров, Дмитреи Каиса, и иных многое множство». Правда, Улу-Мухаммед не стал испытывать судьбу и еще до прихода новых русских ратей, шедших на него из Москвы, спешно ушел на Волгу.
В 1480 г. Казимир договорился с ордынским ханом Ахматом о нападении на Русскую землю. Но простояв на р. Угре 10 дней против московского войска и не дождавшись обещанных Казимиром литовских войск, Ахмат вынужден был отступить, пленив Белев, Воротынск, Мценск, Одоев и другие города верхнеокского бассейна.
С освобождением Руси от монголо-татарского ига и возрастанием могущества Московского княжества, князья Белевские из-за многочисленных притеснений Литвы еще при Казимире IV стали клониться к Ивану III и склонять своих родственников, остававшихся в подданстве у литовского государства, перейти на сторону Москвы. По мирному договору, заключенному в 1494 г. с князем Литовским, Белев навсегда был закреплен за Москвой, а белевские князья сделались служилыми у московских государей. В споре Москвы и Литвы за Верховские княжества, Литва упирала на договоры с Верховскими князьями, а Москва на то, что эти князья служили своими вотчинами на обе стороны. В итоге спор решился в пользу Москвы.
В 1507 и 1512 гг. крымцы подвергли разорению Белевское и Одоевское княжества. В 1536 г. азовские татары попытались взять Белев, но у с. Темрянь под городом были наголову разбиты белевским воеводой Семеном Левшиным.
После вступления на престол Русского государства Ивана IV начался ряд его реформ. В пограничных землях, каковой являлось тогда Белевское княжество, были устроены засеки. Засека проходила от Рязани через Тулу, Одоев, Белев, Козельск, Лихвин, Перемышль. Из верных служилых был создан особый корпус.
В середине 50-х гг. XVI в. князь Иван Иванович Белевский в числе других Верховских князей из-за их "неблагонадежности", т. е. былого служения Верховских князей Литве, был выслан в Вологду. После его смерти род белевских князей прекратился.
Из памятников материальной культуры того времени необходимо отметить небольшой, но выдающийся по архитектуре Спасо-Преображенский монастырь, основанный удельным белевским князем Иваном Васильевичем в 1-й четверти XVI в. В октябре 1557 г. князь Вишневецкий известил Москву, что он вынужден покинуть свои укрепления на Хортице, "потому что корму не стало у него, и казаки от него разошлися, а царь Крымской пошел на его город да Турского люди (турки) много да Волохи (молдаване)". В ноябре князь прибыл к Ивану Грозному, который его "пожаловал великим своим жалованием и дал ему отчину город Белев со всеми волостьми и селы, да и в иных городах села подклетные Государь ему подавал и великими жаловании устроил". Князь Вишневецкий "Государю крест целовал животворящий на том: служите Царю и Великому Князю вовеки и добра хотете". В результате он занял положение служилого князя, получив в кормление город с уездом, только что конфискованный в государственную казну от прежнего его владельца, последнего князя Белевского – Ивана Ивановича. Согласно феодальной традиции, служилый князь должен был содержать свой вооруженный отряд и защищать вверенные ему земли.
В январе 1558 г. царь Иван Грозный направил Д.И.Вишневецкого разорять кочевья крымских татар. Летопись свидетельствует: "Со князем Дмитрием же Государь отпустил Игнатия Заболоцкого з жилцы да Ширяя Кобякова с детми боярскими и иных атаманов с казаки да сотских с стрелцы". Следы того похода мы находим в документе 1588 года, где указано, что Дедиловским казакам за Азовскую и Черкасскую послугу были даны придаточные (наградные) земли. Летом 1561 г., как свидетельствует летопись, к царю Ивану IV Грозному прибыли казаки "Михайло Кирилов да Ромашка Ворыпаев и сказали, что князь Дмитрий Вишневецкой Государю изменил, отъехал с Поля (т. е. со степного порубежья), з Днепра в Литву к Полскому королю со всеми своими людми, которые были с ним на Поле…". 5 сентября 1561 г. Сигизмунд II Август вернул князю все его звания и земли. Согласно феодальным традициям вассал со своим отрядом мог отказаться служить своему сюзерену, если тот нарушал заранее оговоренные условия, что и произошло между Иваном Грозным и князем Вишневецким, – это не считалось изменой. С уходом князя Вишневецкого, Белев окончательно теряет свой статус частновладельческого города и превращается в военно-административный центр государственного уезда Московской Руси.