Предвидя возможность попытки захвата острова немцами, англичане перебросили на него свои лучшие части на Среднем Востоке – батальон Лестерского полка и 700 шотландских хайлендеров Аргайлского и Сазерлендского полков. Англичане имели также несколько легких танков. Черчилль лично отдал распоряжение об отправке на остров еще 22 танков, но реализовано это намерение не было, а участие в отражении десанта приняли не более шести боевых машин.

В общей сложности защитники острова насчитывали более 42 000 человек. На острове практически не было транспорта. Для и без того слабой артиллерии не хватало боеприпасов. Зенитных орудий было не более половины от необходимого количества. К тому же немцы имели безраздельное господство в воздухе. У гарнизона острова имелось всего 12 исправных самолетов, и дополнительных авиационых сил английское командование выделить не могло. В то же время противник имел в своем распоряжении 11-й авиационный корпус для осуществления вторжения и 8-й авиационный корпус для прикрытия. Немецкие авиационные корпуса в общей сложности насчитывали 430 бомбардировщиков и 180 истребителей, более 500 транспортных самолетов и 80 планеров.

Новозеландский генерал Бернард Фрейберг, командовавший союзными войсками на Крите, разделил свои войска на четыре группы, которые дислоцировались соответственно в четырех пунктах: Гераклионе, Ретимноне, Малеме и Суда-Бей. В условиях нехватки транспорта группы оказались изолированными и поэтому не могли поддержать друг друга.

Несмотря на то, что англичане не очень верили в возможность выброски на Крит воздушного десанта, они подготовились и к такому варианту событий. Генерал Фрейберг заранее провел детальную рекогносцировку, выявил предполагаемые места высадки парашютного десанта и приказал прикрыть их практически непроходимой сетью противодесантных заграждений и ловушек (как против парашютистов, так и против планеров). Весьма вероятной считалась высадка морского десанта численностью до 10 000 человек, поэтому вокруг острова были развернуты четыре отряда боевых кораблей (4 линкора, 9 крейсеров и более 20 эсминцев).

Начиная с 14 мая немецкая авиация, которая до этого времени наносила удары преимущественно по кораблям, находящимся в портах и на подходе к острову, переключила свои действия на аэродромы. В результате налетов к 18 мая у англичан осталось только 7 исправных истребителей, которые они сочли благоразумным переправить в Египет.

Для захвата Крита немецкое командование выделило 7-ю парашютную и 5-ю горнострелковую дивизии. Кроме этих основных частей в состав десанта входили горнострелковые мотоциклетный, саперный, противотанковый и разведывательный батальоны, артиллерийский, противотанковый и зенитные дивизионы. Эти соединения предполагалось сбросить на парашютах или доставить на планерах и транспортных самолетах. Всего в состав десанта, включая части, которые предполагалось доставить морем, входило около 23 000 человек. Несмотря на подавляющее преимущество в воздухе, штурм оставался все еще очень рискованным мероприятием. Люфтваффе намеревались завоевать остров, расположенный в 100 милях от материковой Греции, фактически без участия военно-морских сил. Численность сил вторжения была почти вдвое ниже, чем защитников острова.

На острове были намечены четыре района высадки, три из которых приходились на основные авиабазы. Парашютные и планерные части XI авиакорпуса должны были стать авангардом сил вторжения. Выброску десанта предполагалось осуществить двумя волнами: первыми на Крит должны были ступить солдаты и офицеры Штурмового полка генерала Майндля, в задачу которых входили захват и удержание аэродрома Малеме и многочисленных дорог, мостов и позиций зенитной артиллерии, расположенных в окрестностях административного центра острова – города Ханья. Операции в этом районе должны были осуществляться при поддержке подразделений 3-го парашютного полка. Необходимость захвата Ханьи обуславливалась пребыванием в городке основных британских штабов, органов управления войсками гарнизона, а также размещением там резиденции греческого короля.