Свою роль в выборе стороны поддержки должна была сыграть родовая принадлежность избиравшей стороны. Есть все основания считать, что имя Аскольда происходит из языковой среды населения, проживавшего в районе слияния рек Волги и Камы. Вполне может быть, что Аскольд мог иметь какие-то родственные связи с болгарами волго-камскими. Если такое родство имело место, то выбор болгар, в качестве стороны поддержки, Аскольдом было выбрано неспроста.

Решив наладить отношения с Болгарией, Аскольд отправляет туда для переговоров посольство во главе со своим сыном. Но сын с поставленной перед ним задачей не справился. Более того, сын Аскольда в Болгарии погиб. Что именно не было учтено сыном Аскольда во время выполнения своей миссии, пока загадка. Однако следует предположить, что послы, не разобравшись должным образом с ситуацией, сложившейся на тот момент в Болгарии, и встали на сторону одной из враждующих сторон. И такой выбор оказался ошибочным. Выбранная сыном Аскольда сторона, оказалась враждебной князю Борису37. Такой стороной была родовая болгарская знать. То есть, сын Аскольда встал не на сторону власти престола (князя Бориса), а на сторону оппозиции к власти.

Князю Борису не было никакой необходимости в усилении родовой болгарской знати, вставшей в оппозицию к его власти. Узнав же о том, кто возглавляет посольство и чем дышат представители Аскольдова посольства, князь Борис мог всерьез опасаться предоставления помощи родовой болгарской знати соседями Болгарии: Хазарией или даже Булгарией. Реакция князя Бориса на поведение сына Аскольда, оказалась мгновенной: «В лето 6372 (867 году). Убиенъ бысть отъ болгаръ Осколдов сынъ»38.

Другая летопись трактует события несколько иначе, но суть от этого не меняется: «Идет Аскольд на болгар и был убит его сын».

Получается, что сын Аскольда был убит не просто так, а как участник переговоров с родовой болгарской знатью. А то и как учасник заговора.

Изначально Аскольд, ввязываясь в выяснение отношений сторон, мог собрать рать и отправиться с ней в Болгарию на помощь родовой болгарской знати.

Но Борис решил не давать возможности заговорщикам использовать шанс на восстание. Узнав о движении рати во главе с Аскольдом в Болгарию, Борис, в качестве превентивной меры, приказывает убить сына Аскольда.

Аскольд, уже достигший пределов Болгарии, окружается войсками Бориса и ему в доходчивой форме объясняется вся суть его перспективы: или он принимает сторону центральной власти, или сейчас он и собранная им рать отгребут по полной программе.

Аскольд не будучи дураком, поступает болем розумно, нежели его сын; он становится на сторону княжеской власти – Бориса. Но Борисом перед Аскольдом ставится дилемма: раз назвался груздем – полезай в кузов, то есть, принимай крещение.

Ситуация в ту пору в Христианском мире была на грани конфликта и отражалась на всех, кто попадал в зону такого конфликта. Не были исключением и отношения Болгарии с Византией, к которым тоже добавилось противостояние по религиозному вопросу.

Борис в 866 году, обращается к Константинопольскому патриарху Фотию с требованием высвятить для Болгарии независимого архиепископа.

Фотий, пекущийся об единстве церкви, князю Борису в его требовании отказывает.

Борис в ответ выгоняет из Болгарии греческих священников и обращается за помощью в Рим. Папа римский Николай I с ответом Борису долго себя упрашивать не стал и осенью того же года прислал в Болгарию миссию во главе с епископом Формозой Портуенским, который, ничтоже сумнящеся, повторно окрестил болгар.

Аскольд, придя с ратью в Болгарию и соглашаясь на принятие крещения, понимает, что крестным отцом желательно иметь лицо или равное ему по статусу или более высокого ранга. Но и тут не все так просто. Если его крестным отцом станет князь Борис, то это будет означать более низкий статус крещеного и, следовательно, подчиненное положение Аскольда по отношению к Борису. Этого Аскольду его подчиненные точно не простили бы. В такой ситуации Аскольд находит достаточно простое и оригинальное решение – пусть его крестным отцом станет (считается) папа римский Николай I.