В ответ турки захватили Каффу, генуэзскую крепость в Крыму, и овладели православным княжеством Феодоро, что поставило Молдавию в трудное экономическое положение, ограничив транзит товаров. Кроме того, Крымский хан признал себя вассалом Турецкого султана и отныне стал действовать сообща с турецким войском. Как следствие усиления внешней угрозы обострились внутренние противоречия в Молдавии. Некоторые бояре, недовольные жёсткой централизованной политикой господаря, признали власть султана.

Поэтому ведя ожесточённую борьбу с турками, Стефан III стремился заручиться поддержкой своих соседей. Прежде всего, он искал союза с Венгрией, Польшей и Венецией. С венграми 12 июля 1475 года был заключён союзный договор. В 1476 году Молдавию посетил венецианский посол Эммануил Жерардо. В надежде на польскую помощь Стефан III признал себя вассалом Польского короля.

Не прочь был Молдавский господарь заключить союз с Москвой. Поэтому господарь Стефан III счёл возможным породниться с Московской великокняжеской династией. Он решил выдать свою дочь Елену за Ивана Молодого, сына великого князя Московского Ивана III. Интересно, что предполагаемые молодожёны состояли друг с другом в близком родстве. Они были троюродными братом и сестрой, поэтому для заключения брака требовалось разрешение церкви. Но все эти преграды были преодолены, и брак стал основой молдавско-московского союза.

До господаря Стефана III Великого Молдавия не имела каких-либо контактов с Северо-Восточной Русью. Отчасти тому причиной отсутствие общей границы. Да и Молдавия до вступления на престол Стефана III не представляла серьёзной силы. Но подробные обстоятельства вовсе не означали, что в Молдавии были плохо осведомлены о Москве и других русских княжествах. Не следует забывать, что тёщей господаря была княгиня Анастасия Васильевна Московская (умерла 1470). Она и после замужества, став княгиней Слуцкой продолжала поддерживать связь со своими русскими родственниками, подолгу живя в Москве. Её дочь княгиня Евдокия Олельковна считала русский язык родным. А в самой Молдавии проживало значительная часть русского населения – русины Карпато-Днепровских земель.

К началу XVI века восточные славяне составляли 40% населения страны. А русский язык имел в Молдавском государстве большое распространение. На русском языке велось богослужение, писались летописи. По сути, в Молдавии сложилось двуязычие. Русской речью владело молдавское боярство. На русском языке говорили и в господарской семье, ощущая себя частью большой русской культуры. Известно, что ещё господарь Стефан I (умер 12.08.1399), правивший Молдавией в 1394 – 1399 годах, двоюродный дед Стефана III Великого, в 1395 году присягал Польскому королю на русском языке. Да и сам Стефан III Великий разговаривал с польскими послами по-русски.

Поэтому, когда для Молдавии наступили трудные времена, возросла турецкая угроза, Молдавский господарь, расширяя круг своих возможных союзников, решил наладить политические контакты с Москвой.

Венцом молдавско-московского союза стал брак Елены Стефановны и Ивана Ивановича Молодого. В дальнейшем связи Молдавии и Москвы только укреплялись. Стефан III при посредничестве Москвы замирился с Крымским ханством и наладил отношения с Литвой.

Союз с Молдавией был важен и для Москвы перед лицом татарской угрозы, исходившей от ханов Большой орды, и в противостояние с Великим княжеством Литовским за влияние на южнорусские земли.

В 1480 году Стефан III направил в Москву своих послов, с предложением о союзе против турок, предложив в качестве гаранта заключить брак своей дочери Елены с сыном и наследником великого князя Ивана III Московского – Иваном Ивановичем Молодым.