Особые отношения у Высоцкого были и с Февронией Александровной, матерью Евгении Степановны. По словам последней: «Однажды летом мы снимали дачу под Киевом, и там были сразу две бабушки. И когда Володя говорил «бабушка», то откликались обе. И он стал мою маму называть «бабиля»… Очень любил играть с ней в домино». Об отношении Володи к себе Евгения Степановна рассказывала: «Когда мы вернулись домой, в Москву, я объяснила Володе: «У тебя, Володя, одна мама, а я жена твоего папы». На что он ответил: «У меня ведь три бабушки, почему же не может быть две мамы?»18.

На школьном вечере в десятом классе, чтобы развеселить публику, Высоцкий со сцены рассказал басню, подделывая армянский акцент. Вспоминает поэт Игорь Кохановский: «А в те годы, задолго до ставших потом популярными анекдотов армянского радио, ходили, в виде опять же анекдотов, басни Крылова, переделанные на армянский манер. И вот одну из таких басен – про псарника и мишку-бескультурника – Володя и рассказал. … Притом с армянским акцентом, коверкая падежи, женский и мужской род, склонения (звучало так: «из этум басня такой морал»), – короче, очень комично все переиначил. Все смеялись, он получил (возможно, первую в своей жизни) бурю аплодисментов…»19

Согласно Лидии Сарновой, знакомству с кинорежиссером Левоном Суреновичем Кочаряном (1930-1970) Высоцкий обязан ее сестре Норе Гукасовой, которая училась вместе с Левоном на юридическом факультете МГУ и в 1951 году привела его в гости к Сарновой. И. Кочарян рассказывала: «Лидочка всегда была очень домовитая и великолепная хозяйка и всякий раз угощала своих гостей разными восточными блюдами», и поэтому, в том числе Левон Кочарян «стал у них частым гостем»20.

Познакомившись с их соседкой Инной Крижевской, Кочарян переезжает к ней в квартиру №11 на четвертом этаже. С 1953 года Высоцкий часто бывает у Кочаряна, где знакомится с собиравшейся там компанией: Артуром Макаровым, Андреем Тарковским, Олегом Стриженовым, Владимиром Акимовым, Эдмондом Кеосаяном, Григорием Поженяном, Юрием Гладковым, Василием Шукшиным и многими другими. Самыми молодыми в этой компании были Акимов и Высоцкий. Двери квартиры Кочарянов были открыты всем. Эта квартира была вторым домом для Высоцкого: по словам И. Кочарян, «он жил тут и работал, и уезжал отсюда, и сюда приезжал». Сам Высоцкий признавался, что полтора года проживал у Кочаряна.

Писатель Юлиан Семенов утверждал: «Левон был душой Москвы тех лет. Его знали и любили люди разных возрастов и профессий: грузчики, писатели, кондукторы трамваев, жокеи, актеры, профессора, летчики – он обладал великолепным даром влюблять в себя сразу и навсегда».

Роль Кочаряна в формировании личности Высоцкого была весьма значительной: по мнению А. Макарова, «влияние Левы на Володю, да и не только на него, на всех нас и еще на многих и многих было огромно, его нельзя переоценить». Анатолий Утевский вспоминал: «Левушка был удивительным человеком: прекрасно знал литературу и кино, пел, играл на гитаре, был спортсменом – великолепно боксировал, на съемках сам водил танки, а Толя Гарагуля, капитан теплохода «Грузия», рассказывал, что однажды Лева сам пришвартовал теплоход. Лева любил удивлять людей – мог выпить бокал шампанского и закусить фужером. Спокойно жевал бритвы, мог проколоть щеку иголкой. Это производило впечатление, особенно на молодых девушек. Кочарян был очень разносторонним человеком – не было профессии или ремесла, которыми он не смог овладеть. …Общение с Кочаряном всем нам давало много, а Володе, как мне кажется, особенно. Во многих вещах он просто подражал Кочаряну. Леву любили многие люди и, как вы понимаете, было за что…» По словам В. Перевозчикова, многие друзья Высоцкого говорили, что «Кочарян учил Высоцкого жить». В 1956 году после ухода из МИСИ Высоцкий несколько месяцев жил у А. Утевского, Л. Кочаряна, В. Акимова. Именно Кочарян и Утевский настояли, чтобы Высоцкий поступил в театральное училище. И. Кочарян вспоминала слова Высоцкого: «Если бы не Лева и Толян, я бы остался в строительном».