Повесть начинается описанием Москвы: «мрачных готических башен Си…нова монастыря», рыбачьих лодок и «грузных стругов, которые плывут от плодоноснейших стран Российской империи и наделяют алчную Москву хлебом». По другую сторону реки пасутся стада, а далее – «блистает златоглавый Данилов монастырь; еще далее, почти на краю горизонта, синеются Воробьевы горы», а «вдали село Коломенское с высоким дворцом своим».

Автор повествует о том, что часто приходит в «опустевший монастырь» и «внимает глухому стону времен, бездною минувшего поглощенных». Но чаще всего автора привлекает к стенам Си..нова монаcтыря «воспоминание о плачевной судьбе Лизы, бедной Лизы». Автор любит «те предметы, которые трогают его сердце и заставляют проливать слезы нежной скорби».

Лет тридцать назад неподалеку от монастырской стены в хижине жила девушка Лиза со своей старушкой-матерью. Отец ее, работящий, трезвый человек, умер (Лизе тогда было 15 лет), и мать с дочерью обеднели. Они были вынуждены отдать свою землю внаем, кроме того, мать Лизы с каждым днем становилась слабее и не могла работать. Лишь одна Лиза неутомимо работала, чтобы прокормить мать, но иногда и она не могла сдержать слез.

Прошло два года со смерти отца Лизы, и однажды Лиза приходит в Москву с ландышами. На улице ей встречается «молодой, хорошо одетый человек, приятного вида». Услышав, что девушка продает ландыши всего за пять копеек, молодой человек говорит, что это очень дешево, и дает ей рубль. Лиза краснеет и отказывается. Молодой человек дает ей тогда пять копеек, но добавляет, что хотел бы всегда покупать у нее цветы. Напоследок он узнает, где живет Лиза.

Прийдя домой, Лиза обо всем рассказывает матери, и на ее предположение, что это, возможно, был какой-то дурной человек, возражает. Мать добавляет, что все же «лучше кормиться трудами своими и ничего не брать даром» и что она всегда ставит свечу перед образом, когда Лиза уходит в город, так как у нее «сердце не на месте». «У Лизы навернулись на глаза слезы; она поцеловала мать свою».

На другой день Лиза, набрав ландышей, идет в Москву и целый день ждет молодого человека, никому больше не продавая цветов. Он не появляется, и к вечеру Лиза выбрасывает цветы в реку.

Однако на следующий день молодой человек объявляется под окнами их дома. Он просит пить, и Лиза дает ему молока. Он производит хорошее впечатление на старушку-мать, которая рассказывает ему о «своем горе и утешении – о смерти мужа и о милых свойствах дочери своей». Лиза и молодой человек смотрят друг на друга, затем молодой человек договаривается, чтобы старушка никому, кроме него, не продавала рукоделия Лизы (полотно и вязаные чулки). Перед уходом молодой человек сообщает, что его зовут Эраст. После его ухода старушка вздыхает, что было бы хорошо, если бы и жених Лизы был такой же.

«Эраст был довольно богатый дворянин, с изрядным разумом и добрым сердцем, добрым от природы, но слабым и ветреным. Он вел рассеянную жизнь, думал только о своем удовольствии, искал его в светских забавах, но часто не находил: скучал и жаловался на судьбу свою». Лиза с первого взгляда понравилась ему, «ему казалось что он нашел в Лизе то, чего сердце его давно искало».