Зимой семья жила в Петербурге, а летом – в Шахматове, небольшом имении А. Н. Бекетова. Скорее, это была просто дача, летний дом со 120 десятинами земли. До 1916 г. Блок приезжал в Шахматово весной и жил здесь до поздней осени. Много времени А. А. Блок проводил с дедушкой А. Н. Бекетовым. Они любили гулять вдвоём, заходили далеко в поисках растений для научных ботанических работ. Блок вспоминал об этих прогулках: «Мы часами бродили по лугам, болотам и дебрям; иногда делали десятки вёрст, заблудившись в лесу; выкапывали с корнями травы и злаки для ботанической коллекции, при этом он называл растения и, определяя их, учил меня начаткам ботаники, так что я помню и теперь много ботанических названий».

В 17 лет, отвечая на вопрос семейной анкеты «Место, где я хотел бы жить», Блок, не колеблясь, ответил: «Шахматово». Красота здешних мест, овеянная тайнами и легендами, стала источником вдохновения для Блока. Здесь были написаны многие стихотворения. О своих литературных начинаниях Блок вспоминал: «С раннего детства я помню постоянно набегавшие на меня лирические волны… Сочинять я стал чуть ли не с пяти лет». Однако долгое время юный поэт показывал свои стихи только матери, которая на всю жизнь осталась для него самым близким человеком. Как писал о себе сам Блок: «Серьёзное писание начиналось, когда мне было около 18 лет».

Летом 1897 г. вместе с матерью Блок поехал в Германию. Здесь он познакомился с Ксенией Михайловной Садовской, «высокой, статной, темноволосой дамой с тонким профилем и великолепными синими глазами… Её красота, щёгольские туалеты и смелое, завлекательное кокетство сильно действовали на юношеское воображение». Встречи Блока с Садовской продолжались в Петербурге в 1897–1900 гг. Ей посвящён ряд стихотворений.

В 1898 г. Блок окончил гимназию и поступил на юридический факультет Петербургского университета. Вскоре он понял, что ошибся в выборе профессии. В 1901 г. Блок «перешёл на филологический факультет, курс которого и прошёл, сдав государственный экзамен весной 1906 года (по славяно-русскому отделению)». Во время учёбы в университете он интересовался древней философией и филологией, писал стихи, увлёкся театром и даже мечтал о поступлении на сцену.

Недалеко от Шахматова находилось имение Боблово, принадлежавшее знаменитому учёному-химику Д. И. Менделееву. Здесь в 1902 г. Блок заново познакомился (после нескольких встреч в раннем детстве) с Любовью Дмитриевной Менделеевой, дочерью Д. И. Менделеева. Через год в трёх километрах от Шахматова, в старинном селе Тараканово, в церкви Михаила Архангела, построенной в XVIII в., А. А. Блок венчался с Л. Д. Менделеевой.

В 1904 г. ранние стихи Блока составили первую книгу – «Стихи о Прекрасной Даме». Это лирическая исповедь о юношеской любви к женщине. Вторая книга Блока – «Нечаянная радость» – сделала популярным его имя в широких читательских кругах. В сборник вошли стихи 1904–1906 гг. Затем поэт обратился к драматургии. В 1906 г. Блок написал три лирические драмы – «Незнакомка», «Король на площади», «Балаганчик».

Цикл из пяти стихотворений «На поле Куликовом» поэт написал в 1908 г. Он пытается провести аналогию между Куликовской битвой и сложной политической ситуацией начала XX в. Многозначительно выглядит примечание автора к этому циклу: «Куликовская битва принадлежит к символическим событиям русской истории. Таким событиям суждено возвращение. Разгадка их ещё впереди».

После Февральской революции 1917 г. Блок сотрудничал в издательстве «Всемирная литература», работал одним из редакторов стенографического отчёта Чрезвычайной следственной комиссии по делам бывших царских министров. На основе этих отчётов Блок создал книгу «Последние дни императорской власти». Она вышла уже после его смерти.