Во время заграничных путешествий великая княгиня и цесаревич обменивались письмами, но чаще получали весточки друг о друге в письмах Сергея Александровича и Марии Феодоровны. Их поездки осенью 1888 г. подробно освещены в сохранившихся письмах: Николай пишет о своем путешествии по Кавказу, а великокняжеская чета – о Святой Земле. Елисавета Феодоровна, переживая известия о крушении поезда 17 октября 1888 г., благодарила Бога за чудесное спасение царской семьи, а Николай в эти дни получал восторженные письма Сергея Александровича с подробным описанием их паломничества в Святую Землю. Встретившись, наконец, в Петербурге, «восточные путешественники» делятся впечатлениями с «кавказскими странниками».
В начале 1889 г. в Петербург приехали отец Елисаветы Феодоровны, великий герцог Гессенский Людвиг IV, ее брат принц Эрнст и сестра принцесса Алиса. Молодым гессенцам во время их визита в Россию уделил особое внимание цесаревич. В эти дни у него, принцессы Алисы и Елисаветы Феодоровны появился общий «секрет»: втроем они составили «компанию Pelly», где каждый из них был «одним из Pelly». Впоследствии это прозвище будет часто встречаться в их переписке. Эти дни стали решающими для цесаревича и принцессы Алисы. Бог даровал последней царской чете настоящую любовь и смерть в один день. Но пока до семейного счастья было еще долгих 5 лет, а их любовь – еще тайна, которую можно было доверить только Елисавете Феодоровне. Запись в дневнике цесаревича от скупа: «Обедалу д. Сергея. Мой разговор с т. Эллой…» (18 июня 1889 г.). Приведем здесь только строчку из письма Елисаветы Феодоровны к нему от 5 января 1891 г.: «Помнишь ли тот день и наш разговор на балконе во дворце, когда ты впервые заговорил о Pelly, полтора года прошло».
Строгие этикетные нормы того времени не допускали переписки молодых людей, статус которых был не определен. Влюбленные общались через письма великой княгини. Почти сразу же Елисавета Феодоровна посвятила своего мужа в секрет юных сердец. В течение 5 лет они все вместе преодолевают главное препятствие к этому браку: преданность принцессы Алисы лютеранству – постепенно раскрывая перед ней красоту Православия. Они преодолели также и нежелание Марии Феодоровны связать судьбу сына с Гессенской принцессой.
1891 год стал новым этапом в жизни великой княгини. Она перешла в Православие – спустя 7 лет после своей свадьбы. Ее прикосновение к русским святыням началось с Троице-Сергиевой Лавры, куда привез ее супруг в первые дни их медового месяца. На праздники преподобного Сергия Радонежского великокняжеская чета ездила в Лавру «помолиться», на летнего Сергия у себя в Ильинском они устраивали благотворительные мероприятия для крестьян. Сколько же впоследствии, после гибели мужа, воздвигнет Великая Матушка храмов, часовен, подворий, в честь его небесного покровителя, Игумена земли русской. И свою мученическую кончину Елисавета Феодоровна примет на летний праздник преподобного Сергия.
В доме Сергея Александровича хранилась и великая святыня – мантия преподобного Серафима Саровского, переданная ему после кончины матери императрицы Марии Александровны. Историю чудес, явленных батюшкой Серафимом через свою мантию, великий князь поведал своей жене, она увидела их и сама. В дни прославления преподобного с 17 по 20 июля 1903 г. Сергей Александрович передал святыню в Успенский собор Московского Кремля для народного поклонения: в Москве повторились Саровские торжества, и здесь с избытком была явлена благодать Божия. После гибели мужа Елисавета Феодоровна положила эту святыню рядом с ним, в его храме-усыпальнице. Для утешения страждущих, на несколько дней она передавала им мантию преподобного.