Более того, инстинктивный элитаризм Беньямина, его надменность и высокомерие, которые в последующие годы придавали жесткость его отзывам о левой политике и массовой культуре, были заметны в нем уже на школьном дворе: сбившиеся в толпу громогласные, испускающие зловоние школьники, особенно на переполненных лестницах, были для него не менее омерзительными, чем «идиотская болтовня» учителей. Едва ли удивительно, что болезненный и близорукий мальчик в очках чувствовал себя чужаком на любых спортивных мероприятиях и школьных экскурсиях с их шумом и отчетливо милитаристским душком. Однако следует отметить, что эта школа предстает в совершенно ином свете в комментариях друга Беньямина Гершома Шолема, который впоследствии поддерживал связи с некоторыми из бывших соучеников Беньямина. Школа имени кайзера Фридриха была «ярко выраженной реформаторской школой», и во главе ее стоял школьный реформатор; с первого класса обучение в ней велось на французском языке, с четвертого или пятого – на латыни, а с шестого или седьмого – на греческом, причем последний учили не по учебникам, а по тексту «Илиады» (см.: SF, 4; ШД, 18).

Даже Беньямин признавал наличие у школы некоторых позитивных аспектов, например ее обширную библиотеку. До поступления в школу родители поощряли в нем интерес к книгам, и вскоре он стал всеядным читателем. Отчасти его чтение было типичным для мальчика его возраста: Джеймс Фенимор Купер и его немецкий эпигон Карл Май. Кроме того, Беньямин поглощал истории про привидения, сохранив пристрастие к ним до конца жизни. Эта фантастическая литература существовала в жизни Беньямина наряду с другими его взрослыми увлечениями: он снова и снова возвращался к таким книгам, как «Призрак оперы», и к рассказам Э. Т. А. Гофмана.

Годы, проведенные в школе кайзера Фридриха, все же дали кое-какие долгосрочные плоды: у Беньямина завязалась дружба с двумя из его соучеников – Альфредом Коном и Эрнстом Шеном, сохранившаяся до конца жизни. Кроме того, впоследствии Беньямин сблизился с Шолемом, Францем Хесселем, Флоренсом Христианом Рангом и Густавом Глюком, а также с Адорно и Брехтом. Но ни одно из этих последующих знакомств не знало того доверия и близости, которые были характерны для его взрослых взаимоотношений с Коном и Шеном.

Из-за слабого здоровья – в детстве Беньямина часто одолевали продолжительные лихорадки – он по многу дней не без удовольствия пропускал школьные занятия. Обеспокоенные этими постоянными болезнями, родители Беньямина вскоре после пасхи 1904 г. забрали его из школы кайзера Фридриха, а после того, как он несколько месяцев провел дома в безделье, отправили его в Landerziehungsheim Haubinda – дорогую загородную школу-интернат в Тюрингии (регион в Центральной Германии) для учащихся среднего возраста. Они надеялись, что там их сыну на пользу пойдут предусмотренные расписанием практические занятия (главным образом сводившиеся к сельскохозяйственным работам и ремеслам) и прогулки по сельской местности. Два года, проведенные Беньямином в Хаубинде, по сути, сыграли едва ли не самую важную роль в его развитии: они стали для него временем освобождения, хотя и не такого, какое имели в виду его родители.