Подобно другим романам того времени, ранние работы Успенского можно читать как роман воспитания, описывающий взросление мальчика в школьные годы. Вероятно, все мы хоть раз да говорили: «Если бы я смог прожить свою жизнь сначала, я бы все сделал иначе». Иван Осокин, альтер эго Успенского, именно так и поступает.
Возможно, слишком большим допущением будет вслед за Колином Уилсоном полагать, что Успенский, которого мы видим в «Странной жизни Ивана Осокина», «по сути, бессильный мечтатель и слабак»[15]. Однако с долей скептицизма стоит относиться и к замечанию Успенского, что «он никогда не был таким дураком», как Осокин. Вероятно, правда лежит где-то посредине. Успенский с его анархическими наклонностями наверняка был способен на школьные выходки, которые устраивает Осокин. В то же время скучающий, но талантливый Успенский, который читал учебники по физике вместо того, чтобы готовиться к неинтересным занятиям латынью, и нашептывал однокласснику о своих открытиях, являлся вполне вероятной мишенью для дисциплинарных воздействий. Другие обстоятельства указывают на тесную связь между Успенским и Осокиным. Оба учились во Второй московской гимназии, и у обоих злейшим врагом был педантичный давящий учитель. Успенский позднее признавался, что девушка, с которой у Осокина был трагический роман, подтолкнувший его к мыслям о самоубийстве, имеет реальный прототип. Подобно Осокину, Успенского выгнали из школы, и подобно Осокину, его отчисление разбило сердце матери: она умерла через два года. Подобно Осокину, Успенский путешествовал и любил Париж. В «Гармоническом круге» Джеймс Уэбб выдвигает предположение, что молодой Успенский мог посещать некоторые лекции в Сорбонне. И Успенский, и его персонаж Осокин хорошо говорили по-французски и знали французскую литературу. В романе Осокин подумывает об эмиграции в Австралию – Успенский однажды думал о том же. Если добавить к этому то, что имена «Иван Осокин» и «Петр Успенский» (или «П. Д. Успенский») обладают одинаковым ритмом слогов, набирается, я думаю, достаточно доказательств того, что «странная жизнь», которую Успенский описывает в своем раннем романе, – это жизнь не только Ивана Осокина.
На первый взгляд ничего особенно странного в этой жизни нет. Осокин – одаренный и умный подросток с талантом оказываться не в том месте не в то время; многообещающий юноша, который почему-то никогда не выполняет обещанного. В начале романа ему чуть больше двадцати, и он разбит крахом своего романа с красавицей Зинаидой. Поддавшись отчаянию, он заряжает револьвер и думает о том, чтобы завершить свое существование