Хотя Успенский рассказывает, что его семья не относилась к какому-то конкретному классу, и в доме его бабушки встречались люди из разных социальных слоев, в России его молодости социальный мир был строго поделен. Человек принадлежал к простому или благородному сословию. Учитывая культурное происхождение, семья Успенского относилась к интеллигенции. Они точно не были простолюдинами. Юный Успенский рос среди писателей, художников и поэтов. Его дедушка был живописцем, добавляя свое художественное влияние к влиянию родителей, и хотя он умер, когда Петру было всего четыре года, очевидно, что он оказал значительное воздействие на мальчика. Начавший карьеру как портретист, дед Успенского позднее работал в церкви, которая предоставила ему собственную студию для работы над религиозными картинами. Церковная живопись в то время была отдельной индустрией, особой художественной гильдией с уникальным значением. Позднее Успенский проявлял мало интереса к религии, и когда журналист Ром Ландау спросил, верит ли тот в Бога, Успенский ответил: «Я ни во что не верю»[7]. Но было бы удивительно, если бы образы с работ деда не произвели впечатления на маленького мальчика с богатым воображением. В сочетании с искусством – а позднее и наукой – атмосфера святого и священного должна была привить не по годам развитому ребенку раннее чувство трансцендентного. Он точно унаследовал любовь к живописи и с юного возраста начал рисовать – этот интерес в поздние годы проявится в любви к старым гравюрам и фотографии. Это последнее увлечение показывает Успенского с неожиданной стороны, демонстрируя его внимание к новым культурным веяниям. Хотя его вкусы больше склонялись к традиционным техникам, он осознавал влияние, которое зарождающаяся технология оказывает на чувства и мысли его современников. Его первый роман, «Кинемадрама» (позднее изданный под названием «Странная жизнь Ивана Осокина», но написанный в 1905 году, когда ему было двадцать семь) изначально планировался как сценарий для фильма. Человек, который искал тайного знания и древней мудрости прошлого, в то же время хорошо осознавал, как новые достижения массовой культуры влияют на сознание его современников.

Помимо живых детских воспоминаний, Успенский делился ранними переживаниями того, что позднее он называл «чудесным», тем «иным миром» магии и тайны, который всю жизнь его притягивал. Когда мать в первый раз повела его в школу, она заблудилась в длинном коридоре и не знала, куда свернуть. Петр подсказал ей дорогу, хотя они оба впервые оказались в этом здании. Он описал коридор, в конце которого было две ступени, и окно, через которое виднелся сад директора. Там и будет дверь в кабинет директора. Так и вышло. Он также рассказывал о еще более раннем опыте, когда, выехав в город в окрестностях Москвы, он заметил, что место изменилось с прошлого его визита, случившегося несколькими годами ранее. Как и в школе, здесь он раньше никогда не был. Позднее он осознал, что на самом деле не посещал это место – ему приснилось, что он там побывал. Идея, что во сне нам порой являются видения будущего, станет центральной темой другого теоретика времени, с которым окажется связано имя Успенского, – аэронавигационного инженера Дж. У. Данна. Как мы увидим, в 20-х и 30-х идеи Данна, как и идеи Успенского, повлияли на некоторых из ведущих писателей того времени