Одновременно продолжался конфликт тихвинского архимандрита со своим келарем Симеоном, назначенным на эту должность специальным указом новгородского владыки 13 апреля 1700 г. Назначение состоялось по результатам следствия против Боголепа, который обвинялся в нарушении царских запретов расходовать монастырскую казну на каменное монастырское строительство. Симеон прибыл в Успенский Тихвинский монастырь, дабы воспрепятствовать важной для его настоятеля деятельности по обустройству монастыря, и потому последовавшая ссора не представляется неожиданной.

Поводом для начала конфликта стали заготовки продовольствия для армии в преддверии Северной войны. В августе 1700 г. шло описание наличного хлеба в новгородских монастырях. Из Новгорода в Тихвин прибыл подьячий приказной избы Юрий Ильин сын Ануфриев с двумя новгородскими посадскими людьми, которые описали в Успенском Тихвинском и женском Введенском монастырях весь наличный хлеб (рожь, ржаную муку, ячмень и овес). В одном только Успенском монастыре и его вотчинах было учтено 1870 четвертей всякого хлеба44. Весь описанный хлеб велено было «делать на сухари, и на толокно, и на крупы», каковые Боголеп отпустил в Новгород «на одиннатцати соймах». Сверх того, на пяти соймах (речных или озерных парусно-гребных судах) было отправлено в Новгород еще 150 четвертей ржаной муки. Исходя из расчета, что каждая сойма перевозила около 30 четвертей хлеба, всего на 16 соймах в Новгород было отправлено «для службы ратных людей» приблизительно 480 четвертей или почти четвертая часть хлебных запасов монастыря. Все это монастырь доставил в Новгород за свой счет.

О последовавших затем событиях узнаем из челобитной Боголепа, поданной новгородскому митрополиту в ноябре 1700 г.45 Вскоре после отправки хлеба в Новгород келарь Симеон «утайкою», без ведома архимандрита, загрузил в монастырскую сойму, которая стояла у водяных монастырских ворот, «близ ево келарской келье», «келейную свою рухледь» и отправил со своим келейником монахом Варлаамом «неведомо куды». Три дня спустя «в ночных часах», опять же без ведома настоятеля, Симеон выехал из монастыря «утайкою», после чего о нем не было никаких известий. Вскоре Боголеп узнал, что соймы, куда беглый келарь сгрузил тайно вывезенное свое имущество, стоят у Деревяницкого монастыря.

Работные люди тихвинской обители рассказали, что к их судну подошли из Деревяниц трое людей и, назвавшись патриаршими приставами, стали забирать тихвинские соймы «на великого государя». В завязавшейся драке люди Симеона веслами избили «до увечья» гребцов Тихвинского монастыря и «от соем отогнали», а Симеон велел вынести весь монастырский запас из захваченных судов «без меры». В челобитной новгородскому митрополиту Боголеп недоумевал, почему его бывший келарь так поступил, для чего ездил в Новгород и зачем остановился в Деревяницком монастыре.

Далее архимандрит доносил владыке, что сбежавший келарь не приложил руки к описанному в монастыре хлебу и «оружейной казне». В этой связи у Боголепа возникло «ужасное попечение», поскольку он неоднократно говорил Симеону: если в отчетных документах писана неправда, то «нам объяви, а буде пороку не ведаешь, для чего руки не прикладываешь, или ты, келарь, хочешь впредь что дурно святой обители и мне, архимандриту, чинить». На это келарь уклончиво отвечал, что время приложить свою руку еще будет: «…и впредь-де то не ушло».

Симеон действительно вел себя странно, но его поступки сразу после возвращения из Новгорода, по-видимому, были одобрены митрополитом Иовом. 12 ноября 1700 г. на пути из Новгорода ночью он проехал мимо своего Успенского монастыря и остановился в Николаевском Беседном монастыре, где жил до 27 ноября. Со слов Боголепа, Симеон «по ночам» наезжал на Тихвинский посад «ради угождения плоти своя» и «оглашал» тихвинского архимандрита. Из рассказов беглеца следовало, что тихвинский настоятель будто бы самовольно снял печати «в ево келарских сенях, в ево кельях у чюланов печати сняты и замки сломаны», а имущество Симеона похищено. На это архимандрит резонно возражал, что келарь самовольно и тайно вывез из монастыря свое имущество и его претензии безосновательны.