Но Памела затронула такие струны его души, что Черчилль стал задумываться о женитьбе. О том, что дело идёт к свадьбе, не сомневались и родители девушки. Но… не получилось. Они просто не решились на брак.

В 1902 году Памела Плоуден вышла замуж за лорда Литтона. Но от былой любви осталась большая дружба – Памела была в числе близких друзей Черчилля и сохранила эту дружбу до самой смерти бывшего жениха.

Этот случай характерен для Черчилля. Он умел дружить, умел сохранять добрые отношения с людьми, умел ценить то, что эти люди ему дарили – свою дружбу и любовь.

Молниеносная локальная война в горной области Малаканд (Пенджаб), где восстали племена пуштунов, поразила Уинстона своей жестокостью и варварскими методами подавления плохо вооружённого противника. В 1898 году на основе статей, опубликованных в «Дейли Телеграф», Черчилль выпустил в свет книгу «История Малакандской полевой армии». Эта книга, написанная им за 7 недель, стала первой большой литературной работой Черчилля. Книга вышла солидным по тому времени тиражом в 8500 экземпляров и полностью разошлась в течение года. Для Уинстона это был несомненный успех. Однако, именно эта книга доставила Черчиллю весьма специфические проблемы – уже после выхода в свет он обнаружил в своей книге около 200 опечаток. С тех пор он взял за правило тщательно вычитывать гранки будущей книги самому.