Ко времени их прибытия Софии Афанасьевне стало лучше, скромное монашеское одеяние бывших блестящих молодых офицеров вновь вызвало родительский гнев, поэтому встретили товарищей в Покровском очень холодно. «Пламеннейшая естественная любовь легко обращается в непримиримую ненависть»[81]. Вначале молодые люди расположились в предоставленном им уединенном отдельном флигеле, намереваясь продолжить тихую пустынническую жизнь. Они часто посещали богослужения, исповедуясь и причащаясь у приходского священника. Александр Семенович вознамерился вернуть сына к мирской жизни и всеми силами старался заставить его вновь поступить на государственную службу. «Плотское мудрование, его правда и правда падших духов потребуют от тебя, чтобы ты не уронил чести своей и других тленных преимуществ, защитил их…»[82], – писал впоследствии святитель. Пребывание среди светских людей, тягостные объяснения с отцом, необходимое общение Михаила с молодыми сестрами его друга, вынуждали товарищей искать более удобного для иноческой жизни приюта в монастыре. В феврале 1830 года, в начале Великого Поста, Димитрий Александрович и Михаил Васильевич покинули Покровское и направились в Кирилло-Новоезерский монастырь. Родители Димитрия согласились с решением сына и даже позволили взять с собой в услужение молодого крестьянина Феодосия, который привязался к своему молодому барину.

Кириллов-Белый Новоозерский монастырь, расположенный на расстоянии около сорока километров от города Белозерска на одном из островов живописного Нового Озера, представляет собой одно из самых красивых мест Русского Севера. Он был основан в 1517 году, в княжение Великого Князя Василия III Иоанновича, иноком Корнилиева Комельского монастыря, преподобным Кириллом. Главными святынями монастыря являлись мощи преподобного Кирилла Новоезерского и чудотворная Тихвинская икона Богоматери, принесенная в обитель самим преподобным Кириллом[83]. Уединенный северный монастырь славился строгим уставом. В то время там жил на покое знаменитый подвижнической жизнью и мудрым управлением обителью старец архимандрит Феофан, в прошлом бывший келейником у митрополита Санкт-Петербургского Гавриила. Управлял обителью его ближайший ученик игумен Аркадий.

«Об Новоезерском много чрезвычайного слышал и мало из слышанного увидел… Братия очень свободны в обращении; про Михаила Васильевича говорят: «О! Это наш Новоезерский», а про меня: «Это пустынный»[84]. Особенно сблизился Брянчанинов с дворянином Ярославской губернии Павлом Петровичем Яковлевым, насельником монастыря, с которым в будущем они оказались тесно связаны. Новое место, казалось бы, идеально соответствовало духовному настрою Димитрия и Михаила. Однако сырой климат вредно сказался на здоровье молодого Брянчанинова, он заболел лихорадкой и через несколько месяцев с распухшими ногами слег в постель. В июне родители прислали за ним экипаж, и Димитрий был вынужден вновь остановиться в Вологде у своих родных. Здоровье Чихачева тоже пострадало от тяжелого климата, но он решил остаться в монастыре. 13 августа 1830 года друзья расстались. Вскоре чувство одиночества без духовного друга заставило Чихачева отправиться в Псковскую губернию, где он решил навестить своих родных. Получив небольшое денежное пособие от Павла Петровича Яковлева, Михаил Васильевич направился на родину, но остановился в Никандровой пустыни Псковской губернии. Чин богослужения и особенные киевские распевы произвели на него глубокое впечатление. Одаренный от природы чудным басом и редкой музыкальностью, Михаил остался в обители и пел на клиросе с братией. Родители Чихачева узнали о местопребывании сына и попросили вернуться домой. Желая испросить у них прощения за самовольный уход со службы и убедить дать благословение на избранный им монашеский путь, Михаил Васильевич с радостью вернулся в родительский дом. Там ему пришлось перенести тяжелую внутреннюю борьбу с любящими и любимыми родными людьми, которые так же, как и родители его друга, всеми средствами старались отговорить Михаила от монашества. Временами он уезжал и жил в полюбившейся ему Никандровой пустыни. Незаметно прошел год.