В средней школе Вайдора Дин учился весьма посредственно и не смог окончить ее вместе с остальными учениками своего класса, поскольку в старших классах запустил английский язык. Его основным и, возможно, единственным увлечением в школьные годы являлась игра на тромбоне в духовом оркестре. Он окончил школу в 1958 году.

Уэст убедил Мэри заняться кондитерским бизнесом, и Дин стал ее помощником. Ему приходилось уделять работе много времени. Он, в частности, ходил собирать орехи пекан для кондитерских изделий. Их усилия увенчались успехом, и вскоре они вернулись в Хьюстон, чтобы продолжить там свой бизнес по производству конфет «Пекан-Принц». Дин время от времени конфликтовал со своим отчимом, которого он недолюбливал. Всякий раз, когда его раздражение выплескивалось наружу, он закрывался в своей комнате. Никто не знает, какую форму принимали его эмоции, однако нельзя исключать, что именно там созрели его фантазии о доминировании над окружающими. К этому времени он был уже подростком и, по всей вероятности, серьезно досадовал на своего отчима, который открыто командовал им.

Когда Дину исполнилось девятнадцать лет, семья переехала в район Хьюстон-Хайтс в Хьюстоне. Журналист Джефф Найтберд, который описывает Хьюстон как «маленький Лос-Анджелес с большими претензиями», рассказывает о нем как о районе «подростковой преступной культуры низшей лиги, в котором процветает торговля наркотиками, панк-вандализм и мелкое воровство, а дети часто сбегают из дома». Здесь не составляло труда раздобыть наркотики. Тем не менее жителям этого района была присуща набожность. Некоторые родители проверяли карманы приходящих к ним в гости детей, чтобы убедиться, что никто не принес в их дом наркотики, однако к пьянству несовершеннолетних относились терпимо. Зачастую родители сами были слишком пьяны, чтобы замечать это. Детям было нечем заняться вне школы, кроме прогулок, игры в бильярд и рыбной ловли, однако получать кайф им было гораздо привлекательнее.

После смерти своего отца Мэри отправила Дина обратно на ферму своей семьи в штате Индиана, чтобы он там позаботился о своей овдовевшей бабушке. Дин прожил на ферме два года и встретил девушку, которая влюбилась в него и объявила о своем намерении выйти за него замуж. К ее огорчению, после этого он перестал с ней встречаться, а в 1962 году вернулся в Хьюстон.

После ссоры с Дж. Дж. Уэстом Мэри ушла из компании, занимавшейся производством конфет «Пекан-Принц», и основала свою собственную небольшую компанию «Корлл Кэнди Кампэни». Конкурируя друг с другом, обе эти компании тем не менее процветали. Однако это не пошло на пользу браку Мэри. Когда она назначила своего сына вице-президентом «Корлл Кэнди Кампэни», Уэст был сильно раздражен, и в 1963 году он развелся с Мэри.

Как стало казаться Мэри, ее сыну не хватало способности ставить перед собой долгосрочные цели. Дин отличался капризностью и импульсивностью. «Если он чего-то хотел, он желал получить это прямо сейчас, немедленно». Другими словами, Дин Корлл оставался незрелой личностью, и Мэри продолжала защищать его, как если бы он все еще был мальчиком. В ее глазах он не мог сделать ничего плохого, что, возможно, усиливало у него чувство собственного достоинства.

В августе 1964 года Дина Корлла призвали в армию, однако прослужил он всего десять месяцев. Различные источники по-разному объясняют, как ему удалось добиться досрочного увольнения с военной службы. Одна из версий гласит, что он (или его мать) убедили соответствующие инстанции в том, что его семья нуждается в его поддержке, и в результате он был уволен «в связи с тяжелыми условиями службы». Однако могла быть и другая причина данного шага. Как пишет Джефф Найтберд, во время своего пребывания на армейской службе у Дина Корлла было несколько сексуальных контактов, и он в конечном итоге смирился со своей гомосексуальной ориентацией. (Неясно, где Джефф Найтберд обнаружил эту информацию, однако журналисты Харберс и Джексон заявляют в своей книге, что некий «давний друг Дина» подтвердил это предположение.) Окружной прокурор округа Харрис Кэрол Вэнс придерживается этой же версии. В то время гомосексуализм в армии считался недопустимым, и если только соответствующие факты обнаруживались, виновного незамедлительно увольняли. В любом случае Дин Корлл вернулся в Хьюстон, чтобы продолжить производство конфет. Он хранил в тайне, занимался ли он в те годы активным поиском сексуальных партнеров. В Хьюстоне в то время действовали структуры, негласно предлагавшие гомосексуальные услуги (впрочем, как и в целом в Техасе), и Дин Корлл посещал соответствующие бары и бани, однако, по воспоминаниям одного из его знакомых, ему не нравилось бывать там.