В то время как Владимир воевал с греками, отец его Ярослав отдал сестру свою Марию в супружество за Казимира, короля польского. Мария, прозванная в Польше Доброгневою, как сказывают, принесла за собою богатое приданое, а Казимир в вено за это приданое возвратил 800 человек русских пленников, взятых еще Болеславом. Ближайшим следствием брака и союза с Казимиром была война Ярослава в Мазовии, где утвердился Моислав, один из дружинников Мечислава II, взбунтовавшийся против Казимира. Ярослав одним походом совершенно покорил Мазовию в 1047 году и возвратил ее зятю своему Казимиру. Тесный союз Ярослава с Польшею и усердное пособие Казимиру служат лучшим свидетельством, что ему хотелось ближе придвинуться к Западной Европе и принять деятельное участие в тамошних делах. Кроме того, на стремление Ярослава к западу Европы указывают брачные союзы детей Ярославовых с разными европейскими государями. До нас дошли более или менее вероятные известия, что дочери Ярославовы были выданы в замужство: Елисавета за Гаральда, короля Норвежского, Анастасия за венгерского короля Андрея, Анна за французского короля Генриха II. Сыновья Ярославовы были женаты: Всеволод, как мы уже видели, на греческой царевне, Изяслав на сестре Казимира Польского, другие два сына на каких-то немецких княжнах. Ярослав также с охотою принимал разных европейских знаменитых изгнанников и покровительствовал им: так, у него жили изгнанный из отечества норвежский король Олаф Святой и сын его Магнус; у Ярослава же нашли убежище сыновья английского короля Эдмунда Эдвин и Эдвард, также венгерские принцы Андрей и Левента и варяжский князь Шимон, приведший с собою около трех тысяч варягов и впоследствии вступивший в русскую службу к Ярославову сыну Всеволоду.

В 1044 году скончался постоянный Ярославов союзник Брячислав Полотский и его место заступил его сын Всеслав. Ярослав и с сим новым князем был в мире и союзе; ибо ему нужны были постоянные союзники в соседстве с дикою Литвою; а полотские князья, далеко проникнувшие в Литву по Неману, всего лучше могли содействовать видам Ярослава на западе. Воинственный и неутомимый Всеслав в предании пользовался славою заколдованного человека и даже чародея; в летописи сказано, что он родился от волхвования и при рождении волхвы сказали матери, чтобы она навязала ему какую-то язвину, чтобы он носил ее до смерти, что эта язвина делала его немилостивым на кровопролитие. В 1050 году скончалась Ярославова супруга Ингигерда, в крещении Ирина; в 1052 году умер старший сын Ярославов Владимир Новгородский и положен в церкви Св. Софии в Новгороде, которую сам построил. Наконец, в 1054 году скончался и сам Ярослав в глубокой старости, 76 лет от роду.

Чувствуя приближение смерти, Ярослав дал следующий завет своим сыновьям: «Вот я отхожу сего света, сыновья мои, любите друг друга, вы братья, дети одного отца и матери. Ежели будете жить в любви между собою, то будет в вас Бог, и покорить вам всех врагов, и вы будете жить мирно. А ежели начнете ненавидеть друг друга и ссориться, то погибнете сами и погубите землю дедов и отцов своих, которые приобрели ее с великим трудом; пребывайте в мире, слушайте брат брата. А я вместо себя поручаю стол Киев старейшему сыну своему и брату вашему Изяславу; вы слушайте его, как меня слушали, пусть будет он вам вместо меня. А Святославу даю Чернигов, Всеволоду Переяславль, Игорю Владимир-Волынский и Вячеславу Смоленск». И так разделил города и заповедал им не переступать братия предела и не сгонять братьев. И сказал Изяславу: «Кто вздумает обижать брата своего, то ты помогай тому, кого будут обижать». Сделавши таковое распоряжение, Ярослав, ослабевая день ото дня, перебрался для большего спокойствия из Киева в Вышгород и там, разболевшись, скончался 19 февраля, в первую субботу Великого поста, по тогдашнему счету в конце 1054 года. В это время при нем был только один сын Всеволод, которого Ярослав очень любил и не отпускал от себя. Всеволод, обрядив тело умершего отца своего, повез из Вышгорода в Киев, в предшествии духовенства с обычными погребальными церковными песнями и в сопровождения народа, провожавшего старого князя с плачем и слезами. В Киеве тело Ярослава похоронили в мраморной раке в кафедральной церкви Св. Софии, и много плакали по нем и Всеволод, и все люди киевские.