Впрочем, дела мира и церкви у Ярослава не препятствовали делам войны, и он был едва ли не воинственнее своего отца Владимира, только все его военные походы преимущественно были направлены на запад и на северо-запад; на востоке мы не знаем ни одного предпринятого им похода; степные кочевники его мало занимали, его все тянуло к западу, к Европе, ему хотелось войти в ближайшие сношения с западноевропейскими народами. Мы уже знаем его войны с Болеславом Польским, как говорят, веденные по союзу с германским императором, знаем, что по смерти Болеслава он ходил в Польшу и воротился с множеством пленников, знаем, что в Литве он доходил до Берестья. Потом на третий год по прогнании печенегов Ярослав по отцовским следам, может быть из Берестья или в союзе с полотским князем Брячиславом по Неману, ходил на диких ятвягов и, как говорит одна летопись, не одолел их; да и мудрено было одолеть таких дикарей, их можно было только истреблять понемногу. Еще через год он ходил на Литву и взял дань, как говорят, лыками и вениками. Известие сие указывает, что в этот поход Ярослав далеко проник в глубь литовских болот и пущей, куда еще не проникали русские колонии, где литовцы жили во всей своей первобытной дикости, так что не имели никаких запасов, чем бы платить дань.

Между тем в Польше умер и Мечислав II, и после него начались беспорядки сильнее прежних: народ, еще не утвердившийся в христианстве и ненавидевший бояр и латинских монахов за непомерные поборы, сделал против них общее восстание, стал изгонять и избивать бояр и монахов и даже истреблять церкви. Пользуясь таким случаем, Ярослав в 1041 году открыл поход в Мазовию из Берестья по Западному Бугу. Мазовия, как и прочие части Польши, раздираемая междоусобиями, разумеется, не могла ему противиться, и он, опустошив страну, возвратился в Киев с множеством пленников.

С Греческою империею со времени принятия Владимиром христианства у русских был постоянный мир: этого требовали и единство церкви Греческой и Русской, и взаимные выгоды торговли, которая тогда велась с большою деятельностью обеими сторонами. Но торговля, поддерживавшая мир, подала случайный повод и к войне. В Константинополе обидели русских купцов и одного из них убили; Ярослав вступился в это дело, и, не получив от греков должного удовлетворения, начал с греками войну, и в 1043 году послал к Константинополю сына своего Владимира Новгородского, и с ним отправил множество войска под начальством воеводы Вышаты. Об этом походе рассказывал летописцу киево-печерский инок Ян, сын воеводы Вышаты. Из его рассказа видно, что Владимир отправился в лодьях обыкновенным русским путем: сперва вниз по Днепру, потом морем в Дунай и от Дуная опять морем к Константинополю; и когда русские подошли к Константинопольскому проливу, то восстала сильная буря, которая разогнала их корабли и некоторые разбила, и в числе их корабль Владимиров. Владимира взял к себе на корабль Ярославов воевода Иван Творимирич; прочие же воины в числе 6000 человек, собравшиеся на берег с других разбитых кораблей, изъявили желание пробиться домой сухим путем, но из княжьей дружины никто не хотел с ними идти; тогда главный воевода Вышата сказал: «Я пойду с ними, жив ли буду, то с ними, погибну ли то с дружиною» – и, высадившись с корабля повел ратников длинным путем по направленно к русским пределам. Между тем греки получили весть, что русские корабли разбиты бурею; и тогдашний греческий император Константин Мономах выслал 44 галер для преследования остатков русского флота. Владимир с дружиною, увидав греческую погоню, поворотил назад прямо на греческие галеры, разбил их и, никем уже не преследуемый, благополучно возвратился в Киев. Но Вышата, шедший сухим путем, не был так счастлив, как князь: он хотя успел пробраться в Болгарию, искусно уклоняясь от греческой погони; но здесь, не доходя Варны, греки наконец настигли его, окружили и разбили наголову, причем сам Вышата и 800 воинов попались в плен, а прочие пали в битве. Пленников греки отвели в Константинополь и там ослепили. Вышата возвратился в Киев уже через три года, когда греки заключили с Ярославом мир и выдали в супружество свою царевну за Ярославова сына Всеволода.