По сравнению с нагорной частью Кремля, Подол был гораздо беднее выдающимися постройками. Здесь помещались служебные строения, принадлежавшие князьям и боярам, дворы которых находились на холме. Подольные «дворцы» принадлежали, например, великой княгине Софье Витовтовне, жене великого князя Василия Дмитриевича. Они находились под горою («что стоят под моим двором»), в непосредственной близости к ее нагорному дворцу.[171] Здесь же, на Подоле, располагался «подольный садец», особо отмеченный митрополитом Алексеем в его духовной. На Подоле стояли и некоторые боярские дворы. В конце XV века наиболее выдающимся двором на Подоле был двор князя Федора Давыдовича Пестрого Стародубского.[172] Здесь же находился двор коломенского епископа, а также подворье Угрешского монастыря. В XV веке, по мере того как расширялся посад, а Кремль все более получал значение аристократического квартала, Подол постепенно беднел.

Некоторые бояре обладали в самом Кремле значительной земельной площадью и еще больше ее расширяли, покупая соседние дворы. Так, князья Патрикеевы владели внутри Кремля многими дворовыми «местами», им принадлежали прежние «места» Петровых, Палицких, Ждановых, Сидоровых.[173] Обычно такая боярская или княжеская усадьба обрастала деловыми строениями вроде «житничного двора», построенного на Подоле великой княгиней Софьей Витовтовной. В документах часто упоминаются «хоромы», построенные тем или иным владельцем, встречаются указания на относительное богатство домовых построек, в отличие от изб простых людей.

Основной внутренней артерией Кремля была Большая улица. Древнее ее направление вело от Боровицких ворот к Фроловским.[174] От площади внутри Кремля отходила другая улица – к Никольским воротам. Она носила название Никольской, но с какого времени – неизвестно. Проезжая улица тянулась и по Подолу, возле кремлевских стен. В древнее время эта улица должна была пересекать весь Подол, от одного его конца до другого, выходя к Тимофеевским, позже Константино—Еленским, воротам, которые связывали Кремль с продолжением Подола на посаде.[175]

Большая кремлевская площадь, примыкавшая к соборам, издавна была местом многолюдных собраний. Здесь собирались московские полки перед выходом в поход, здесь же «кликали» распоряжения властей и судебные запреты. На площади стояла колокольница, имевшая в Москве особое значение. На ней висел «городный часовой» колокол, отбивавший для горожан часы. Этот колокол, кроме того, начинал колокольный трезвон в городе, как это видно из сообщения о радостном колокольном трезвоне в Москве по случаю взятия Казани в 1486 году. На этой колокольнице долгое время висел вечевой («вечный») колокол Великого Новгорода, вывезенный в Москву в 1478 году.[176]

Некоторое понятие о застройке Кремля дает древнейший план Кремля, помещенный в книге Герберштейна. Чертеж сделан в виде схемы и относится к первой половине XVI века, следовательно, сделан после перепланировки Кремля и построения новых кремлевских стен и соборов. И все—таки этот план дает некоторое представление о расположении кремлевских улиц.[177] Так, на чертеже четко показана улица на Подоле, выводившая к Тимофеевским, или Константино—Еленским, воротам. Две другие улицы начинались от Фроловских (Спасских) и от Никольских ворот. Кроме того, на чертеже отмечены поперечные переулки и улички. Как во всяком средневековом городе, улицы и переулочки представляли собой извилистые, порой очень узкие проезды. Отдельные усадьбы иногда выступали из порядка домов и почти загораживали улицу. Каменные и деревянные церкви, княжеские и боярские дворы, бедные домишки горожан, сады, огороды и пустыри перемежались друг с другом. Убогий внутри, с его грязными и узкими улочками, Кремль издали казался красивым хаотической смелой красотой средневековых городов, утопал летом в зелени садов и окрестных рощ.