Основные функции ВИК состояли в ведении каперской войны против Испании и ее колоний и осуществлении торгово-колонизационной политики в границах, установленных хартией от 3 июня 1621 года. «Господа XIX» разработали так называемый «Великий проект», осуществление которого должно было подорвать силы Испании за счет систематического террора в Вест-Индии, захвата прибрежных районов Бразилии и невольничьего рынка в Африке. По подсчетам директоров ВИК, за период с 1621 по 1636 год компания снарядила и отправила в Америку 806 кораблей и 67 тыс. человек, истратив на это 5 млн. гульденов15. За это же время ее каперы захватили в Атлантике 547 испанских и португальских судов стоимостью 6 млн. 710 тыс. гульденов. Продажа их грузов в метрополии принесла 30 млн. гульденов дохода.

Среди голландских каперов наибольшую славу приобрели Баудевэйн Хендриксзоон, Питер Хёйн, Корнелис Йол (как и француз Леклерк, он имел экзотическое прозвище Деревянная Нога), Питер Ита, Ян Янсзоон ван Хоорн, Адриан Патер и Виллем Блауфелт.

В конце 1627 года директорами ВИК был разработан план нападения на «серебряный флот», а в 1628 году Питер Хёйн, получив под свое командование 31 судно, блестяще осуществил его захват у северных берегов Кубы. Сокровища, взятые голландцами, оценивались в 11,5 млн. гульденов. Нетрудно догадаться, что отдельные пираты, лишенные солидной материальной поддержки со стороны метрополии, не могли даже мечтать о таком богатом призе.

Итак, к моменту появления в Карибии многонациональных флибустьерских сообществ там уже сформировался мощный очаг морского разбоя, представленный как классическим пиратством, так и каперством. Джентльмены удачи, рыскавшие в регионе в поисках добычи, безусловно, нуждались в долговременной базе. Такой базой для них и станет остров Тортуга.

Карибское море на карте Питера ван дер Аа (1659—1733).

После того, как в XVI веке испанские конкистадоры частично уничтожили, а частично вывезли индейское население Тортуги на «большую землю» (то есть на Эспаньолу), туда время от времени наведывались испанские рыбаки с Больших Антильских островов, а также французские, английские и голландские контрабандисты и пираты.

В 1582 году у северного побережья Эспаньолы появилось французское судно «Лион», отправившееся из Гавра сначала в Африку, на реку Сенегал, а затем в Вест-Индию. Экипаж этого судна занимался контрабандной скупкой шкур, когда на горизонте неожиданно появились две испанские сторожевые галеры, посланные из Санто-Доминго. С криками «Да здравствует король!» испанцы стремительно атаковали французов и после короткой стычки захватили некоторых из них в плен. Те, кому посчастливилось унести ноги, укрылись на Тортуге, где провели несколько тревожных недель. В конце концов, их подобрал другой французский корабль, сам факт появления которого наводит на мысль о возможности достаточно частых посещений тех мест противниками Испании.

Год спустя две дюжины пленных французов, которые использовались в качестве гребцов на сторожевой галере в Санто-Доминго, смогли каким-то чудом освободиться от цепей и, перебив охрану, сбежать на Тортугу.

Город Санто-Доминго на гравюре XVII века.

Желая положить конец нелегальным сделкам испанских колонистов с заезжими иностранными авантюристами, разгневанный король Испании распорядился переселить всех жителей северного и западного побережья Эспаньолы на южный берег. Приказ был принят к исполнению губернатором и президентом аудиенсии Санто-Доминго доном Антонио Осорио в августе 1605 года. Следствием предпринятых им драконовских мер стало запустение таких некогда цветущих гаваней, как Пуэрто-Плата, Байаха, Ла-Ягуана (будущий Леоган) и Монте-Кристи. Часть испанских контрабандистов и охотников (белых, метисов, негров и мулатов), не желая мириться с произволом властей, взбунтовалась и в 1606—1607 годах перебралась на Кубу и на Тортугу, где продолжала сбывать иностранцам копченое мясо и шкуры. Ежегодно контрабандной торговлей в этом регионе занимались от 25 до 30 иностранных кораблей, причем большинство из них (не менее 20) принадлежало голландцам.