Первым наставником и советчиком был отец, однако он не успел многого передать сыну. Теперь в науке правления мальчика-князя наставляли родной дядя Василий Вельяминов, митрополит Алексий, бояре, которые искренне любили молодого князя и желали помочь ему добрым советом, не рассчитывая на почести и награды.

До нас не дошли географические карты той поры, но они, вероятно, были: если Мамат-хожа приезжал для размежевания, то помимо описания местностей могли, видимо, существовать и какие-то карты в виде простейших схем, кроков. По ним и объясняли Дмитрию границы его княжества, соседних княжеств: Владимирского, Нижегородского, Тверского, Рязанского, Белозерского, земли Великого Новгорода.

Ему сообщали, какое княжество чем богато в особенности, называли князей, стоявших во главе, их родственников, воевод. Необходимо было запомнить также родню и свойственников своей великокняжеской семьи. Не приведи Господь при встрече, в разговоре забыть или перепутать чьё-нибудь имя или отчество! Твою забывчивость могут истолковать как намеренное оскорбление, пренебрежение. Не следует говорить сразу того, что думаешь ни знакомому, ни родному, а тем паче чужому человеку. Опасайся доверять людям, в которых сомневаешься. Доверчивый человек, раскрыв свою душу перед лукавым человеком, может нанести вред только самому себе, в случае же неразумной доверчивости князя пострадает всё княжество. Доверчивый человек подобен городу без стен и ворот: кто угодно зайдёт в него и возьмёт без спроса, что захочет. Когда разговариваешь с врагом, нельзя верить его посулам и обещаниям. Его задача – обмануть тебя, твоя – не поддаться на обман. Не давай обещаний, если ты не уверен, что исполнишь их. В противном случае люди станут избегать тебя. Но на все случаи жизни советы дать невозможно. Нужно наблюдать за людьми, изучать их, наблюдать, как они говорят, поступают, благое, полезное перенимать, а дурное отвергать.

Прошла зима, первая без отца, миновал Великий пост. После Светлой седмицы стали готовиться в дорогу. Путь предстоял неблизкий и непростой.

Под конец жизни Дмитрий Иванович установит порядок, по которому ярлык на великое княжение будет передаваться в роду московских князей по наследству, станет как бы собственностью Москвы. А нынче надо ехать в Орду, просить, улещать, задаривать хана подношениями, чтобы получить ярлык.

Решение о поездке в Орду Дмитрий принял не сам: за девятилетнего князя пока решали взрослые, святитель Алексий, Василий Васильевич Вельяминов.

Наконец, закончены дорожные хлопоты, отслужен путевой молебен у гробницы святителя Петра, святитель Алексий благословил всех, окропил святой водой и… прощайте московские холмы, соборы и церкви, великокняжеский терем.

Едва ли не вся Москва вышла провождать молодого князя. Люди стояли густыми рядами вдоль княжеского пути. Дмитрий видел плачущих крестящихся женщин, суровые лица мужчин, неугомонных и тут затеявших шумливую возню мальчишек, своих ровесников. Вскоре, повзрослев, князь поймёт, что власть его крепка не только правом рождения, сильна не только дружиной, но и любовью народной. Кого народ любит, признаёт своим вождём, за ним он и на смерть пойдёт, и готов будет стерпеть всё, даже несправедливость и жестокость, если он чувствует: не для себя князь живёт, для всех.

Так Дмитрий Иванович отправился в первое в своей жизни дальнее путешествие, ехал не просто так, на прогулку, а вершить государственное дело. Конечно, ехал он не один, рядом с ним ближние бояре, неленостные заботники и мудрые советчики, и большой конный отряд.

Из Москвы ехали верхом на конях. Достигнув Оки, простились с провожавшим их митрополитом Алексием, пересели на струги и поплыли по Волге. Река была широкая, не в пример реке Москве. Словно по оживлённой дороге повозки, по реке вверх и вниз плыли ладьи, струги, насады, лодки и лодчонки на вёслах, под парусами. Дмитрий целыми днями не уходил с палубы, столько всего нового открывалось перед ним.