Между тем быстро пронеслась по лицу Русской земли молва о том, что великий князь ходил к Троице и получил благословение и ободрение на брань с Мамаем от великого старца, Радонежского пустынника. Светлый луч надежды блеснул в сердцах русских людей, а те, которые готовы были стать против великого князя Московского заодно с Мамаем, поколебались. Таков был старый князь Рязанский Олег. Он уже готовился соединиться с Мамаем, чтобы поживиться на счет князя Московского, со стороны коего не ожидал большого сопротивления такому сильному врагу. Но, получив известие, что московские силы уже переправились через Оку, что инок-подвижник по имени Сергий благословил московское воинство идти против Мамая, князь Олег очень встревожился. Так высоко ставили благословение преподобного Сергия даже сами враги князя Димитрия. Благословение святого старца в их глазах считалось уже достаточным ручательством победы великого князя Московского. И Олег отложил всякую мысль идти на помощь татарам против московских полков.

Как раз перед выступлением великого князя против татар произошло Божественное знамение – чудесное событие: во Владимире-на-Клязьме были открыты мощи благоверного князя Александра Невского, прадеда Димитрия Иоанновича. Инок-пономарь той церкви, где находилась гробница князя, ночью спавший на паперти, внезапно увидел, что свечи, стоящие перед иконами, сами собой загорелись и к гробу подошли два старца, вышедшие из алтаря (может быть, святые митрополиты Петр и Алексий), и, подойдя к раке, они сказали: «Восстании, Александре, ускори на помочь правнуку своему, великому князю Димитрию, одолеваему сущу от иноплеменников». И тотчас же, как живой, восстал из гроба преславный князь Александр, после чего все трое стали невидимы. Это чудесное явление послужило к открытию и прославлению мощей святого Александра Невского. Наутро гроб был выкопан и обнаружены нетленные мощи благоверного князя.

Еще одно Божественное знамение получил святой Димитрий – стоявшему на страже в ночь перед сражением воину явились святые Борис и Глеб. В вышине показалось густое облако, и двое светлых юношей с зажженными свечами и мечами в руках обратились к татарским воеводам: «Кто послал вас губить наше Отечество, данное нам Богом?» – и стали рубить врагов, так что ни один не остался цел.

20 августа, в прекрасное ясное утро, московская рать выступила в поход. Димитрий сначала горячо молился в соборном Успенском храме, со слезами припадая к раке святого Петра и усердно прося его помощи, а потом перешел в Архангельский собор, где поклонился гробам родителя и деда. Затем он простился с нежно любимой супругой своей и детьми. Удерживая слезы, он поцеловал княгиню Евдокию Димитриевну, сказал ей на прощанье: «Бог нам заступник» и, сев на коня, выехал к выступавшему войску, которое благословляло и кропило святой водой духовенство, вышедшее его проводить из кремлевских соборов. Полки представляли величественное зрелище. Их доспехи и оружие ярко блистали на утреннем солнце. Кольчатые железные брони или стальные панцири из блях, шлемы с остроконечными верхушками, продолговатые щиты, окрашенные в красный цвет, тугие луки и колчаны со стрелами, острые копья, частью кривые булатные сабли, частью прямые, составляли вооружение и снаряжение русских воинов. Из их среды особенно выделялся сам Димитрий Иоаннович. Это был высокий, плотный человек, с темной окладистой бородой и большими умными глазами, в полном расцвете своих сил: ему было едва тридцать лет от роду. Далеко был виден и его огромный алого цвета великокняжеский стяг с ликом Нерукотворного Спаса. Святой Сергий в своей грамоте вместе с пастырским благословением наказывал Димитрию: «Без всякого сомнения, государь, иди против них и, не предаваясь страху, твердо надейся, что помогут тебе Господь и Пресвятая Богородица».