Выигранная битва на реке Воже была генеральной репетицией сражения на Куликовом поле. Приближался грозный 1380 год. Напрасно великий князь Димитрий Иоаннович пытался умилостивить хана дарами и покорностью: Мамай и слышать не хотел о пощаде. Как ни тяжело было великому князю после недавних войн с литовцами и другими беспокойными соседями снова готовиться к войне, а делать было нечего: татарские полчища надвигались, подобно грозовой туче, к пределам тогдашней России.
Готовясь выступить в поход, собирая силы для решающего сражения с полчищами Мамая, великий князь Димитрий Иоаннович счел первым долгом посетить обитель Живоначальной Троицы, чтобы там поклониться Единому Богу, в Троице славимому, и принять напутственное благословение от преподобного игумена Сергия. Он пригласил с собой брата Владимира Андреевича, всех бывших тогда в Москве православных князей и воевод русских. С отборной дружиной воинской после дня Успения он выехал из Москвы. На другой день прибыли в Троицкую обитель. Воздав здесь свое смиренное поклонение Господу Сил, великий князь сказал святому игумену: «Ты уже знаешь, отче, какое великое горе сокрушает меня, да и не меня одного, а всех православных: ордынский князь Мамай двинул всю орду безбожных татар. И вот они идут на мою отчизну, на Русскую землю, разорять святые церкви и губить христианский народ… Помолись же, отче, чтобы Бог избавил нас от этой беды!»
Князь Димитрий поведал преподобному Сергию о своих сомнениях ввиду малочисленности своих дружин в сравнении с войском Мамаевым. Святой Сергий не только благословил его на предстоящий великий подвиг, но и предсказал за трапезой конечное запустение и погубление Мамаю, а Димитрию – помощь Небесных сил, милость и славу.
Святой старец успокоил великого князя надеждой на Бога: «Господь Бог тебе помощник; еще не приспело время тебе самому носить венец этой победы с вечным сном; но многим, без числа многим сотрудникам твоим плетутся венцы мученические с вечной памятью». И, осеняя преклонившегося перед ним великого князя святым крестом, богоносный Сергий воодушевленно произнес: «Иди, господине, небоязненно, Господь поможет тебе на безбожных врагов!» А затем, понизив голос, сказал тихо одному великому князю: «Победиши враги твоя»… С сердечным умилением внимал великий князь пророческому слову святого игумена: он прослезился от душевного волнения и стал просить себе у преподобного особого дара в благословение своему воинству и как бы в залог обещанной ему милости Божией. Вещие слова преподобного наполнили радостью и надеждой сердце великого князя.
В то время в обители Живоначальной Троицы в числе братии, подвизавшейся под руководством Сергия против врагов невидимых, были два инока-боярина: Александр Пересвет, бывший боярин брянский, и Андрей Ослябя, бывший боярин любецкий. Их мужество, храбрость и искусство воинское были еще у всех в свежей памяти: до принятия монашества оба они славились как доблестные воины, храбрые богатыри и люди очень опытные в военном деле. Вот этих-то иноков-богатырей и просил себе в свои полки великий князь у преподобного Сергия: он надеялся, что эти люди, посвятившие себя всецело Богу, своим мужеством могут служить примером для его воинства и тем самым сослужат ему великую службу. И преподобный Сергий не задумался исполнить просьбу великого князя, на вере основанную. Он тотчас же повелел Пересвету и Ослябе взамен лат и шлемов возложить на себя схимы, украшенные изображением креста Христова: «Вот вам, дети мои, оружие нетленное», – говорил при сем преподобный. Благословив крестом и окропив еще раз освященной водой великого князя, своих иноков-витязей и всю дружину княжескую, преподобный Сергий сказал великому князю: «Господь Бог да будет твой помощник и заступник: Он победит и низложит супостатов твоих и прославит тебя!» Тронутый до глубины души пророческими речами старца, великий князь отвечал ему: «Если Господь и Пресвятая Матерь Его пошлет мне помощь противу врага, то я построю монастырь во имя Пресвятой Богородицы».